三溴化磷

✍ dations ◷ 2025-06-07 10:45:02 #三溴化磷

三溴化磷为淡黄色发烟无色液体，有刺激性臭味，具腐蚀性。可溶于丙酮、二硫化碳、氯仿、四氯化碳。目前用于化学分析和有机合成，或作为催化剂。三溴化磷对眼睛、皮肤、粘膜和呼吸道有强烈的刺激性。人体经呼吸吸入、误食或皮肤接触后，会产生烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。三溴化磷可通过单质磷与溴化合制备，以PBr3自身作溶剂（白磷可溶于其中）：磷要过量，否则会生成五溴化磷。三溴化磷与水反应，生成溴化氢和亚磷酸，反应激烈时会发生爆炸：三溴化磷和三氯化磷、三氟化磷类似，都可作为路易斯酸或路易斯碱。一方面，它可与三溴化硼生成1:1加合物Br3B-PBr3；另一方面，它也可作为亲电试剂与胺反应。PBr3最常用作转化醇为溴代烃，分子中的三个溴原子都可溴化：机理涉及SN2亲核取代反应，如下图所示：由于机理的缘故，该反应只对一级和二级醇起作用，而且反应后α碳发生构型翻转。类似地，三溴化磷也可与羧酸反应生成酰溴：三溴化磷也可用作羧酸α氢溴化反应中的催化剂，制取Hell-Volhard-Zelinsky反应反应物酰溴的前体以及合成药物等。三溴化磷是强还原剂，与氧气的反应比三氯化磷更加激烈，最终爆炸性生成P2O5和Br2。

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