吡啶氯铬酸盐

✍ dations ◷ 2025-04-04 06:42:19 #六价铬化合物,氧化剂,吡啶

吡啶氯铬酸盐，分子式C₅H₄N·HCrO₃Cl，简称PCC，即pyridinium chlorochromate的缩写。一种温和的氧化剂，橙黄色晶体。用来把醇有限度地氧化为醛，使用PCC的缺点为反应时间太过冗长和PCC具有毒性。

由E.J.Corey发明。试剂本身呈弱酸性，所以常跟缓冲剂比如乙酸钠配合使用。

最初始的制备方法是个偶然的发现，它由吡啶加入冷的三氧化铬浓盐酸溶液制备：

这个化合物由吡啶阳离子()和结构为四面体的三氯化铬阴离子(CrO₃Cl-)所组成。实验可得之相关盐类，例如：1-丁基吡啶三氧化铬(+−)。

PCC为一个氧化剂，特别在在氧化一级醇和二级醇成醛和酮的反应中具有高效率。不像相关的琼斯试剂，PCC鲜少有过氧化的发生而形成羧酸。一个典型的PPC氧化反应为加入醇于二氯甲烷中的PCC悬浮夜，简单的反应机制：

在实际操作过程中，铬的副产物会与吡啶一起沉淀。可加入惰性吸附剂，如分子筛或硅胶，使得黏稠的副产物吸附至表面并更好作用。

除了简单的羟基氧化反应外，重排反应也是可行的。例如：三级醇不能直接被氧化，但在Babler 氧化反应中，铬酸酯的形成与PCC和烯丙基的三级醇可在碳基成型的氧化步骤前，透过 -σ迁移反应来进行异构化。其他常见的氧化剂通常可促使简单的脱水反应，而不能在三级羟基为中心的状况下，发生任何氧化反应。

另一个PCC的氧化反应为不饱和的醇或醛转变成环己烯酮的反应。这个方法为氧化阳离子的环化反应，将(-)-香茅醇转换为(-)-胡薄荷酮。PCC也会影响烯丙基的氧化反应，如二氢呋喃(Dihydrofuran)转变成内酯。

其他可用于醇氧化反应之更方便且少毒性试剂包含二甲基亚砜为底的氧化反应(如斯文氧化反应、普菲茨纳-莫法特氧化反应)和以高价碘为底的氧化反应(如戴斯－马丁氧化剂)。

相关

固绿FCFFood green 3, FD&C Green No. 3, Green 1724, Solid Green FCF, C.I. 42053固绿FCF是一种海绿色的三芳基甲烷食用色素。固绿FCF可以作为马松三色染色法(Masson's trichrome
水龙兽Lystrosaurus youngi水龙兽属（学名：Lystrosaurus）意为“铲子蜥蜴”，是兽孔目二齿兽下目的一属，存活在二叠纪晚期到三叠纪早期，约2亿5000万年前，化石分布于南极洲、印度、南非。在19
行政法人行政法人，为公法人的一种，乃新公共管理风潮下的产物。为因应公共事务的庞大与复杂性，原本由政府组织负责的公共事务经运行后被普遍认为不适合再以政府组织继续运作，而牵涉的公共
大爆炸大爆炸又称大霹雳（英语：Big Bang），是描述宇宙的源起与演化的宇宙学模型，这一模型得到了当今科学研究和观测最广泛且最精确的支持。宇宙学家通常所指的大爆炸观点为：宇宙是在过去有
英亩英亩（acre）又写作
集体集体智能（英语：collective intelligence），也称集体智能、群智等称，此术语中intelligence即为智力、智能。（注意，有几个英文单词都有“群”的含义，当前大陆科技论文中，一般“群体智能
赤塔州赤塔州（俄语：Чити́нская о́бласть，罗马化：Chitinskaya oblast）位于西伯利亚东南部，属俄罗斯联邦主体之一。面积431,500平方公里，人口1,155,346（2002年），首府赤塔。
第二次牛奔河之役第二次马纳沙斯之役（英语：Second battle of Manassas）又名第二次牛奔河之役（英语：Second Battle of Bull Run），爆发于1862年8月29日及30日，是美国内战中的一场战役。约翰·波普（英语：J
特摄片特摄（日语：特撮／とくさつ ?）是日语“特撮”（とくさつ）的日本名词术语与所转变的和制汉语。全称特殊摄影（日语：特殊撮影），即摄影方面的技术，特殊技术（特技效果，一切现实中不存在或存在
罗伯特·舒曼罗伯特·亚历山大·舒曼（德语：Robert Alexander Schumann，1810年6月8日－1856年7月29日），德国作曲家，浪漫主义音乐成熟时期代表人物之一。舒曼生性热情、感情丰沛，富有民主主义思想。