第一次卡斯蒂利亚王位继承战争（西班牙语：Primera Guerra Civil Castellana）发生在1351年到1369年间，是卡斯蒂利亚王国的王位继承战争。冲突的爆发点在1350年3月先王阿方索十一世的逝世。由于正值英法百年战争期间，英格兰王国与法兰西王国借机介入这场继承战争，导致战争规模变大。双方的领导人分别是合法继承人卡斯蒂利亚的佩德罗与私生子特拉斯塔马拉的恩里克，战区主要在卡斯蒂利亚王国与其近海上。
佩德罗在他的支持者间有“正义者”的称号，对手则称呼他“残暴者”。对高阶贵族而言，他是一名暴君，对所有自由人强制执行敕令。他大幅强化王权并对阿拉贡王国发动战争。
他庶出的兄长恩里克很快得到高阶贵族，甚至法兰西、阿拉贡、还有教皇的支持。1366年，恩里克公开废黜佩德罗在卡斯蒂利亚、雷昂、托莱多与塞维利亚的王位，并自行在拉斯乌埃尔加斯修道院即位。
1366年，居住在法兰西蒙佩利尔的恩里克集结大批人马，包含法兰西与阿拉贡的人员以及英格兰佣兵。在法王查理五世与阿拉贡王佩德罗四世的支持下入侵卡斯蒂利亚。并成功迫使佩德罗逃亡。
佩德罗逃往英格兰属加斯科涅的城市巴约讷。他在那向黑太子爱德华请求出兵，并以卡斯蒂利亚王国的领土作为交换，得到爱德华的同意。1367年黑太子爱德华领军进入卡斯蒂利亚，在纳胡拉战役中大败法军，使恩里克返回法兰西，佩德罗也复归王位。然而佩德罗没有兑现他对爱德华与他盟友的约定，爱德华便离开卡斯蒂利亚。1368年，恩里克和法王查理签订托雷多条约，将比斯开湾的舰队借给法兰西换取陆地上的军事支援。
恩里克进入加利西亚，夺下数个城镇后发动雷昂围城战（英语：Siege of León (1368)），四月占领雷昂后，整个加利西亚省归他所有。1369年恩里克再度进入卡斯蒂利亚，在蒙铁尔战役击败佩德罗，并用计谋杀他。他正式以恩里克二世之名继承王位，并立刻将犹太高官驱逐以稳固统治。接下来一段时间，卡斯蒂利亚成为法兰西在百年战争中最坚实的盟友。
