2,6-二氯靛酚

✍ dations ◷ 2025-09-10 18:50:44 #2,6-二氯靛酚

2,6-dichlorophenolindophenol;
2,6-dichloroindophenol;
2,6-dichloro-4--2,5-cyclohexadien-1-one

2,6-二氯靛酚(英语:2,6-dichlorophenol Indophenol,简称DCPIP或DPIP)为用于氧化还原指示剂的化合物。当DCPIP处于氧化态时呈现蓝色,最大吸光值为600纳米;还原态时则为无色。

DCPIP可用于测量光合作用的速率,为希尔反应家族之一。当该指示剂暴露于光合作用系统时,会因化学还原反应而脱色。DCPIP比起铁氧还蛋白拥有较高电子亲合能,可被光合作用的电子传递链还原,作为光合作用中最终电子载体NADP+的替代品。当DCPIP因还原反应而逐渐脱色时,可经由分光光度法测量到其透光率上升。

DCPIP也可用来侦测维生素C。由于维生素C是优良的还原剂,其溶液为酸性环境,因此当维生素C存在时,加入DCPIP指示剂会因酸性环境而首先呈现粉红色,之后则与维生素C进行还原反应而逐渐脱色。维生素C与DCPIP的氧化还原反应机制为:维生素C(抗坏血酸)被氧化为脱氢抗坏血酸,DCPIP则被还原为褪色的DCPIPH2

在滴定实验中,当溶液中的所有抗坏血酸用光时,会因溶液中没有任何电子能还原DCPIPH,而使得溶液维持粉红色。如果没有足够抗坏血酸还原所有DCPIPH,则在滴定终点时溶液将呈现粉红色并能维持10秒以上。此外,针对人类黑色素瘤的动物药理学实验显示,DCPIP可作为助氧化剂(英语:Pro-oxidant)以用于人类癌细胞的标靶化学治疗;DCPIP会诱导细胞内谷胱甘肽的耗损与增加氧化应激的调控,进而引发癌细胞凋亡。

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