紫杉烷,又名红豆杉烷、塔三烷,是二萜类化合物(英语:Diterpene)的一个子类。紫杉烷类化合物最早是从紫杉中分离而来,故名紫杉烷。
紫杉烷类化合物一般是紫杉二烯的衍生物。这类化合物一般通过抑制有丝分裂起到杀灭肿瘤细胞的作用。属紫杉烷类的紫杉醇与欧洲紫杉醇是常见的化疗药物。
因紫杉烷类化合物普遍具有水溶性低的性质,紫杉烷类化合物的药物制剂难度较大。
第一种发现具有药用价值的紫杉烷类化合物是紫杉醇。1960年至1981年之间,为寻找潜在的抗肿瘤活性物质,美国国家癌症研究所(NCI)与美国农业部合作,对提取自15,000种植物的115,000种提取物进行了测试。1962年,研究人员于太平洋紫杉的树皮中分离出紫杉醇。1971年,紫杉醇的结构获得报导;1978年,发现紫杉醇具有抗肿瘤活性。
除紫杉外,欧洲榛的壳与叶中也含有紫杉烷类化合物。
紫杉烷类药物尚未实现全合成,但目前已实现以红豆杉枝条、树叶中分离的巴卡亭III为原料半合成紫杉醇或欧洲紫杉醇。
细胞有丝分裂过程会发生细胞内微管网络的重构,纺锤丝就是由微管构成的。紫杉烷类化合物的作用机制一般是通过促进微管蛋白的聚合、增强微管纤维的稳定性达到抑制细胞有丝分裂的作用,进而杀灭有丝分裂活跃的癌细胞。因微管对神经元突触发挥正常功能是不可或缺的,周围神经系统病变是紫杉烷类药物常见的一种药物不良反应。根据统计,11%-64%使用欧洲紫杉醇治疗的病人、57%-83%使用紫杉醇的病人会出现由相关药物引发的周围神经系统病变。
紫杉烷类药物能用于治疗小细胞肺癌、乳腺癌,以及卵巢癌。
卤化/核糖核苷酸还原酶抑制剂(克拉屈滨、克罗拉滨、氟达拉滨、奈拉滨)
聚合酶链式反应抑制剂(阿糖胞苷#)
核糖核苷酸还原酶抑制剂(吉西他滨)
亚硝脲类: 卡莫司汀 • 洛莫司汀(司莫司汀) • 福莫司汀 • 尼莫司汀 • 雷莫司汀 • 链脲佐菌素
烷基磺酸酯类: 白消安(甘露舒凡、苏消安)
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肿瘤/同名/附瘤
药物 (L1i/1e/V03)