丙烯腈

✍ dations ◷ 2025-06-29 07:58:11 #腈,单体,熏蒸剂,空气污染物,IARC第2B类致癌物质,烯烃,三碳有机物

丙烯腈(CH2=CH-C≡N)是有刺激性气味,极易燃的有机液体。IUPAC名称是2-丙烯腈(英文:2-propenenitrile)。

丙烯腈是无色有刺激性气味的易燃液体。有毒。略溶于水,易溶于一般有机溶剂。是一种共轭不饱和腈,分子中的碳-碳双键和氰基基团可以参与各种反应,如水合为丙烯酰胺、丙烯酸,与双烯体发生双烯合成,氢化为丙腈、丙胺,与丙烯酰胺发生共聚,电解偶联为己二腈,以及用作醇、胺的氰乙基化试剂。

丙烯腈的最主要的用途是作为单体来生产聚合物,如聚丙烯腈,腈纶纤维和丁腈橡胶。有一小部分丙烯腈被用作熏蒸剂。丙烯腈和其衍生物入2-氯-丙烯腈可以发生狄尔斯-阿尔德反应。

在工业上,丙烯腈一般通过丙烯的氨氧化制取:

2001年的世界丙烯腈产量是4百万吨,其中的一半产自美国。

丙烯腈是高度易燃的,很容易被火花点燃,或和某些氧化剂反应而自燃。燃烧中的丙烯腈会释出氮氧化物和氢氰酸。在不加入阻聚剂的情况下,遇到加热、碱金属或是暴露于紫外光时,丙烯腈会发生十分剧烈的聚合反应,乃至爆炸。所以丙烯腈需储存在远离明火和会反应的化学物质,具有良好通风条件的柜中。

丙烯腈同时有毒。接触皮肤或眼睛会引发剧烈的刺激. 吸入或长时期的皮肤接触可能导致思维混乱,不省人事,或死亡。丙烯腈被分类作为一种可能致癌的物质(IARC第2B类),在处理期间应佩带认可的安全镜、手套和呼吸器。

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