N,N'-二環己基碳二亞胺(DCC)

✍ dations ◷ 2025-11-14 20:21:28 #N,N'-二環己基碳二亞胺(DCC)

,-二环己基碳二亚胺(简称为DCC)是一个常用的脱水剂,化学式为C13H22N2,在多肽合成时尤其重要。

白色有气味的晶体,熔点很低,可溶于二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈和二甲基甲酰胺,但不溶于水。

分子中的C-N=C=N-C一部分不是平面结构,为正交排列,类似于丙二烯。它有以下共振式:

DCC的制取方法有:

1、环己胺和环己基异腈在乙酸钯、碘和氧气作用下,偶联生成DCC, 产率可达67%:

2、两分子环己基异氰酸酯在OP(MeNCH2CH2)3N催化下缩合生成DCC,产率92%:


3、两分子环己胺与二硫化碳缩合生成二环己基硫脲,再用氧化汞处理得到DCC:


4、二环己基脲与芳基磺酰氯、碳酸钾和氯化苄基三乙基铵(相转移催化剂)反应生成DCC:


二环己基碳二亚胺作失水剂,可用于酰胺、腈和酮的合成,自身转化为同样不溶于水的二环己基脲(DCU)。它也可使二级醇发生构型翻转。

Moffatt氧化:DCC和二甲基亚砜(DMSO)的混合溶液是Pfitzner-Moffatt氧化反应的氧化剂,可以将醇氧化为醛/酮。反应控制在醛一步,不生成羧酸。


失水:DCC使醇失水,经由-酰基硫脲中间体,生成烯烃。

构型翻转:二级醇与DCC和甲醛混合得到甲酸酯类,再用甲醇钠之类的碱处理,发生皂化反应,得到发生构型翻转的醇。

酯化:DCC和催化量的4-二甲氨基吡啶(DMAP)作用下,醇(包括一些三级醇)可与羧酸发生酯化反应。

使用失水剂DCC是除活化羧基外,另一个比较重要的接肽的方法。首先用苄氧羰基、叔丁氧羰基等保护基保护氨基,用酯类保护羧基,并将侧链保护起来。然后让反应物与DCC作用,两个底物缩合成目标多肽,DCC转化为二环己基脲。最后用Pd-C催化氢化除去保护基,就得到游离的二肽。

相关

  • 衣原体肺炎衣原体门(学名:Chlamydiae)是一门细菌。它们的生长完全在其它生物的细胞内进行,是专性寄生菌。衣原体原先多被归入衣原体属(Chlamydia),随着分子生物学发展,目前根据系统发育树分
  • 伊朗革命伊朗伊斯兰革命(又称1979年革命;波斯语:انقلاب اسلامی‎ Enghelābe Eslāmi)是二十世纪七十年代后期在伊朗共和国发生的政变,末代沙阿(伊朗国王)穆罕默德·礼萨·巴列
  • 语义记忆语意记忆(Semantic memory),又称语义记忆、字义记忆,是一种记忆的型态。它是一种对于一般知识的事实与概念的了解,透过语言、文字、数字、算法等抽象性的了解来形成记忆。语意记
  • 主权之人民主权人民(荷兰语:Onafhankelijk Volk,缩写为PS;帕皮阿门托语:Pueblo Soberano)是库拉索的一个政党。该党成立于2005年。该党的创始人是Helmin Wiels,现任领袖是Jaime Córdoba。该
  • 阿顿神庙阿顿神庙 (Great Temple of the Aten)位于埃及古都阿玛纳。在第十八王朝法老阿肯那顿统治时期(c. 1353-1336 BCE),它是阿顿神崇拜的主要场所。阿肯那顿通过建立信奉日盘神阿顿的
  • 马博文马博文(Bowinn Ma,),华裔加拿大人,现任卑诗省省议会议员(2017年5月9日至今)。马博文毕业于卑诗大学,获得土木工程学士与工商管理硕士学位。2017年5月9日,马博文代表新民主党出战北温
  • 团山子河团山子河,位于中华人民共和国吉林省中部,是第二松花江右岸支流。原名簗子河,后因河口处有前团山和后团山而改名“团山子河”。发源于蛟河市西北部南庆岭山南侧,向西流经牛心顶子
  • 姚景元姚景元(2001年9月13日-),出生于四川安岳,中国男歌手、演员。2018年10月7日,与丁程鑫、马嘉祺、宋亚轩、刘耀文组成台风少年团出道,出道作为《Wake Up》,其后的单曲为《狼少年》、《梦相加》、《致青春》、《像我一样》、《少年郎》、《骑士宣言》、《老妈最常说的十句话》及《姐姐恋爱吧》等。2019年2月,随组合首次登上【中央广播电视总台春节联欢晚会|央视春晚】的舞台。2019年2月16日,举办组合演唱会。随后前往韩国集训。2019年7月19日,TF家族自制综艺《台风蜕变之战》首播,正式宣布台风少
  • 2004年热带风暴厄尔热带风暴厄尔(英语:Tropical Storm Earl)是2004年8月中旬对向风群岛构成轻度破坏的一个热带气旋,也是2004年大西洋飓风季第6个获得命名的风暴。系统源于8月13日中心位于小安的列斯群岛以东较远处海域的东风波,系统在向西北偏西方向移动期间逐渐组织,成为热带低气压约1天后就升级成热带风暴并获名“厄尔”。气旋逼近向风群岛并继续缓慢强化,于8月15日达到风力时速85公里的最高强度。但就在这天下午,厄尔出人意料地退化成东风波,气象机构估计这是因风暴前进速度过快导致。气旋残留继续穿越加勒比海,最
  • 加藤夕夏加藤夕夏(日语:加藤 夕夏,1997年8月1日-)是日本偶像艺人,为女子偶像团体NMB48成员,大阪府出身,所属经纪公司为Showtitle。NMB48名义AKB48名义NMB48名义AKB48名义