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D-葡萄糖醛酸
✍ dations ◷ 2025-06-07 12:55:07 #D-葡萄糖醛酸
葡糖醛酸(Glucuronic acid),又称葡萄糖醛酸,是葡萄糖的 C-6 羟基被氧化为羧基形成的糖醛酸。D-葡糖醛酸一般不以游离的形式存在,因为该形式不稳定,而是以更稳定的呋喃环的 3,6-内酯形式存在。D-葡萄吡喃糖醛酸存在于糖胺聚糖链连接处的寡糖中, 也存在于肝素和软骨素中。肝细胞微粒体中含有非常活跃的葡糖醛酸基转移酶,它以尿苷二磷酸葡糖醛酸(UDP-葡糖醛酸)为供体,催化葡糖醛酸基转移到多种含有极性基团的化合物(包括药物、毒药和激素)上,如酚、醇、胺和羧酸等,生成β-葡糖醛酸苷。这个过程增大了化合物在水中的溶解度,是肝脏生物转化作用中最普遍的一种结合反应。以存在于人类、大鼠和小鼠中的 UGT1A4 或 UGT1A9 对4-氨基联苯的 N-葡糖醛酸基化为例:与 C-5 差向异构体艾杜糖醛酸不同的是,葡糖醛酸分子主要采取 4C1 构象(详见糖类构象)。 下图所示的是通过从头计算得到的 β-D-葡糖醛酸甲基苷的结构:
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