β-胡萝卜素

2,2'-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene-1,18-diyl)bis(1,3,3-trimethylcyclohex-1-ene)β-胡萝卜素是类胡萝卜素之一，广泛存在于植物的叶、花、根中。它属于多烯烃类，所有双键都参与共轭，其名称中的β-标记即由环中双键的共轭位置而得来。纯品为深红色或暗红色、有光泽的斜方六面体或结晶状粉末。几乎不溶于水、无机酸、无机碱、甘油、丙二醇，微溶于甲醇、乙醇、环己烷，溶于石油醚、乙醚、油类，易溶于二硫化碳、丙酮、苯、氯仿。稀溶液呈黄色。对光、热不稳定。易被空气氧化为无生理活性的物质。封存于安瓿中，避光贮存于−20℃处。在植物中基本上总是与叶绿素共同存在。主要生产方式有三种，从天然植物中提取、发酵法或通过化学反应合成。化学合成法历经中间体3,8-二甲基-3,5,7-癸三烯-1,9-二炔（C12）及4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-甲基-2-丁烯-1-醛（C14）。工业品一般制成β-胡萝卜素的食用油脂溶液或乳化液、悬浮液及可分散于水的粉末。为提高其稳定性，可添加抗氧剂、分散剂、乳化剂，并可含有不同的比例的顺反异构体。生物合成以异戊二烯焦磷酸为原料，经过二甲烯丙基焦磷酸、牻牛儿焦磷酸、法尼基焦磷酸、牻牛儿牻牛儿焦磷酸、八氢番茄红素和番茄红素中间体。1831年首先由Wackenroder分离出来。1907年时Willstätter和Mieg算出了β-胡萝卜素的实验式为 C40H56 1919年Steenbock提出β-胡萝卜素与维生素A之间可能存在联系，提出维生素原这个概念。1930～1931年化学家保罗·卡勒首先推断出β-胡萝卜素的分子结构。这是第一个被推断出结构的维生素或维生素原分子，因此Karrer后来获得了1937年的诺贝尔奖。1950年卡勒和Eugster， Inhoffen等人， 和Milas等 完成了它的首次全合成。1954年罗氏公司开始了β-胡萝卜素的工业生产。80年代早期，提出它可能有预防癌症的作用，从而进一步研究，发现了它有抗氧化剂的功效。用作营养增补剂和食品色素。在体内是维生素A的合成前体，在肝、大肠中酶催化下分解成两分子维生素A，故也称维生素A原、前维生素A。由于人体选择性地把β-胡萝卜素的分子一分为二转化为维生素A，因此β-胡萝卜素摄入过量并不会造成维生素A过多症。β-胡萝卜素摄食过度会造成胡萝卜素沉着症（carotenodermia）。它对人体无害，但会表现为皮肤的橙色色素沉着。2008年的研究发现，长期的β-胡萝卜素摄食过度会增加吸烟者得肺癌的机率。医学导航：营养学辅助、代谢、微量元素病理、失调、症状／人名、先天药物（A8/11/12）