双酚A

双酚A（Bisphenol A，缩写为BPA），台灣多稱之為酚甲烷。一种化工原料，是已知的内分泌干扰素（环境荷尔蒙）。它是一种有机化合物，具有两个酚官能团。双酚A被用于合成聚碳酸酯塑料和环氧树脂等。20世纪30年代中期人们就发现了双酚A可以发挥雌激素的作用，它在各个领域应用的争论也就此开始。到2008年，一些政府开始对它在消费领域的安全性提出正式的质疑，并陆续采取措施让相关产品下架。2010年，美国食品药品监督管理局依据在多胎儿、婴儿和幼儿中收集到的数据资料提出进一步的担忧；当年9月，加拿大成为首个将之列为有毒物质的国家。在欧盟和加拿大，双酚A被禁止用于生产婴儿奶瓶。2012年9月24日，美国华盛顿州立大学等机构刊登其研究，公布其在猕猴进行的实验结果，证实双酚A会影响猕猴雌性后代的生殖系统，导致卵子染色体异常。20世纪80年代，这种化合物在全世界的产量超过了一百万吨，而2009年全世界更是出产了超过二百二十万吨双酚A。2003年，美国对双酚A的总消耗为 856,000 吨，其中的 72% 被用于生产聚碳酸酯塑料， 21% 被用于生产环氧树脂。在美国，双酚A应用于与食品接触的领域的比例少于 5% 。双酚A在1891年被俄罗斯化学家Alexander Dianin（英语：Alexander Dianin）首次合成。合成这种化合物时，可以采用丙酮与两当量的苯酚缩合（丙酮的英文单词为 acetone ，首字母为A，也就是“双酚A”名字中“A”的来源）。这个反应需要无机强酸，比如盐酸（HCl），或者聚苯乙烯磺酸钠的催化。工业生产中，通常会在投料时加入过量的苯酚以保证丙酮被充分反应，而异丙苯法得到的粗产品（丙酮与苯酚的混合物）也常被直接用作原料：很多种类的酮也可以发生类似的缩合反应。无论是来自于树脂生产中副产品的超真空提纯还是从溶液中提取，商品双酚A需要进一步蒸馏提纯。双酚A的基本用途是生产各种塑料，这样的商品早在1957年就已经广泛出现在商业领域。制造业每年至少要使用80亿磅的双酚A。它是生产环氧树脂的关键单体，更是聚碳酸酯塑料最常用的原料。生产聚碳酸酯的总反应可以写成：聚碳酸酯塑料是一种透明且不易碎的材料，常被用于生产各种水瓶（包括婴儿用的奶瓶）、运动装备、医疗器械、牙充填的材料、密封剂、眼镜镜片、CD与DVD和家用电器外壳。双酚A也被常用于合成聚砜和聚醚、在塑化剂中作抗氧化剂、在PVC的生产中作阻聚剂。其中环氧树脂几乎被用于所有食品与罐装饮料包装的内层涂料。然而，处于对人体健康的考虑，在日本，环氧树脂几乎完全被PET替代。双酚A也是合成阻燃剂四溴双酚A的前体。以前它也曾被用于杀菌。生产无碳复写纸和感热纸时，双酚A可以作为显色剂以实现复写或对热源产生反应，前者被广泛应用在销售时点情报系统的收银小票上。另外，双酚A也是输水管道的内层涂料。由于双酚A是一种脂溶性的有机化合物，当高脂肪含量的食物用塑胶容器盛载，有可能会令塑胶内的双酚A释出。新西兰就曾因为市面上的椰浆含有较一般食物为高的双酚A而展在2005年展开调查，结果发现双酚A是来自椰浆包装内层的塑料膜。透过减少塑料膜的双酚A，其后的调查发现椰浆的双酚A水平下降到安全水平以下。一般来讲，塑胶分类标志为1、2、4、5、6的塑料不太可能在生产中与双酚A接触，而有一些（不是全部）塑胶分类标志为3或7的塑料生产中可能接触到了双酚A。塑料制品上往往可以看到循环再造标志和塑胶分类标志，标志中央印有包括1至7七个阿拉伯数字中的一个。其中的“7”代表所有的“其它塑料”，包括聚碳酸酯（有时会在循环再造标志附近注明“PC”字样）和环氧树脂，它们的生产原料都是双酚A。3号（PVC）和一些7号塑料同样可能含有双酚A，因为在生产软质PVC的过程中，双酚A会作为抗氧化剂被添加到塑化剂中。