BINAP

✍ dations ◷ 2025-11-05 21:00:55 #二膦烷

BINAP 是有机化合物2,2'-双二苯膦基-1,1'-联萘的缩写。这种手性配体广泛的应用于不对称合成。它由一对2-二苯基膦萘基连接1和1'位(图1)所组成。该C2-对称框架不存在手性原子(参见轴向手性)。由于空间位阻,双萘环的消旋障碍很高从而限制了连接两萘环的化学键自由旋转(参见阻转异构体)。其萘环平面形成的二面角约为90˚。

在有机化学中,可使用BINAP与钌、铑和钯的络合物催化剂进行对映选择性反应。 作为该领域的先驱, 野依良治和他的同事发现,铑和BINAP的络合物对于合成(-)-薄荷醇非常有效。

这种合成方法最早由高砂电气有限国际公司工业化。也因为这项工作,野依良治获得了2001年度的诺贝尔化学奖。

BINAP可通过BINOL(1,1'-联-2-萘酚)的二-三氟衍生物制备 。R构型,S构型的对映体或其消旋体都是商业市售试剂。BINAP与铑共轭的试剂为一种广泛使用的化学选择性氢化催化剂。

BINOL可与氯代二苯基膦(英语:Chlorodiphenylphosphine)反应得到磷酸和二苯基--2-2'-二醇酯(BINAPO)。

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