贝克曼重排

✍ dations ◷ 2025-08-28 20:11:58 #贝克曼重排
贝克曼重排反应(Beckmann rearrangement)是一个由酸催化的重排反应,反应物肟在酸的催化作用下重排为酰胺。若起始物为环肟,产物则为内酰胺。此反应是由德国化学家恩斯特·奥托·贝克曼发现并由此得名。试例反应的反应物为环己酮并生成己内酰胺。因为己内酰胺是制造尼龙6的重要原料,所以此反应也是贝克曼重排的一个很重要的应用。贝克曼溶剂被广泛用来催化重排反应,其实际成分为乙酸,盐酸和乙酸酐。也可以其他种类的酸催化,例如硫酸和多磷酸。在实际工业制造酰胺的流程中,通常使用的是硫酸,因为用氨进行中和处理后可以得到硫酸铵,后者是一种重要的化肥,能为土壤提供氮和硫。根据推测,贝克曼重排的反应机理首先是烷基的迁移并推走羟基形成腈基基团,接下来该中间体被水解,形成产物酰胺。反应式如下:在一个研究中,研究者使用电脑模拟丙酮肟在贝克曼溶剂中的重排反应,并考虑到了溶剂分子和取代物的影响。模拟表明,有三个乙酸分子和一个质子(以氧

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