亚硝酸酯

✍ dations ◷ 2025-06-06 15:40:19 #亚硝酸酯
亚硝酸酯,通式为R-ONO,是一类含氮有机化合物。亚硝酸酯可看做是亚硝酸与醇类酯化形成的酯。一般由醇与亚硝酸钠在硫酸中反应制备。也可由二级溴代烷与亚硝酸银反应而得。亚硝酸根离子有双位反应性能,如果以一级溴代烷为原料,则与卤代烃在氮上反应,主要产物为硝基化合物。这个反应称为Meyer合成(Victor Meyer合成)。亚硝酸甲酯、亚硝酸乙酯在通常条件下为气体。较低级的亚硝酸酯为有特殊果香的挥发性液体。不稳定,缓慢分解为氮氧化物、水、相应的醇,以及相应的醛的聚合产物。和硝酸酯类似,亚硝酸酯也是一类药物。1、亚硝酸酯的冰醋酸溶液中存在乙酰硝酸酯(CH3COONO2),乙酰硝酸酯是温和的硝化试剂,可对其他化合物进行硝化,它也存在于较为传统的硝酸-乙酸酐硝化系统中。2、亚硝酸正丁酯和氨可将苯基羟胺转化为其N-亚硝基衍生物铜铁试剂。吡咯烷也可与亚硝酸乙酯生成相应的N-NO衍生物。3、在酸或碱催化下,亚硝酸酯可与较强的碳负离子反应,在α位引入肟基(=NOH)。例如,用丁酮、亚硝酸乙酯、盐酸反应,然后用羟胺磺酸钠处理,则最后可以得到丁二酮肟;如果以苯酰甲基氯为原料,亚硝酸正丁酯为试剂,在酸性条件下反应,则可得ω-氯肟基苯乙酮;用亚硝酸甲酯在氢氧化钠中处理苯乙腈,则可得α-肟基苯乙腈。Woodward和Doering的奎宁全合成也用到了上述反应:他们认为反应机理如下:

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