三苯基氧化膦

✍ dations ◷ 2024-12-22 21:11:03 #三苯基氧化膦

三苯基氧化膦（英文：Triphenylphosphine oxide），或称三苯基氧膦、氧化三苯基膦，是化学式为OP(C6H5)3的有机磷化合物。分子式常简写为Ph3PO或PPh3O，Ph代表C6H5。室温下为白色晶体，是三苯基膦的氧化产物，常用作化合物的结晶引发剂。Ph3PO与类似的POCl3都为四面体结构，氧原子呈碱性。其骨架的刚性及氧原子的碱性，都致使三苯基氧化膦可以诱发结晶其他方法难以结晶的化合物，对于含酸性氢的物质，比如酚尤其有效。有机合成中很多反应，如Wittig、Staudinger和光延反应都会产生Ph3PO副产物，PPh3Cl2在转化醇为氯代烃也会产生三苯基氧化膦：氧化的三苯基膦可通过与三氯硅烷反应得到再生：Ph3PO可以与很多“硬酸”金属原子配合，典型的配合物例如四面体型的NiCl2(OPPh3)2。很多金属离子都可催化PPh3氧化至Ph3PO的反应，因此三苯基膦样品中常常含有杂质三苯基氧膦：

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