小笠原山(Ogasawara)，是台湾阿里山山脉内的一座山。小笠原山位于祝山棱脉的末端，海拔2488米，是为了纪念1904年首度踏勘至此的日籍技师小笠原富次郎而命名。小笠原山因地势特立，与中央山脉、玉山群峰对峙。近处可观塔山、对高岳、万岁山，远处甚至可望至嘉南平原。
小笠原山因地势特立，所以不但与中央山脉、玉山群峰对峙，近处可观塔山、对高岳、万岁山，远处甚至可以望至嘉南平原，"漫步在云端"的站长更曾在此瞭望至云林麦寮六轻、嘉义东石渔港，而且朝可观日，暮可品夕，不时还有云海可赏，360度环绕山景令人叹为观止。
小笠原山是阿里山山脉内的一座山，小笠原山是阿里山国家风景区的秘境，是2010年新的热门景点，站在小笠原山上不但可以看到祝山，还可以看到台湾最第一高峰的玉山主峰以及万岁山的风景，是阿里山的最后的美丽一座山。
站在小笠原山上，360度旋转，可以一次看到台湾三大山脉，包含中央山脉和玉山山脉以及阿里山山脉，不管是日出或日落，都很美，可以一次看个够。
随着阿里山森林火车祝山线复驶，阿里山上的新景点-小笠原山也跟着曝光。
站上海拔2500米的小笠原山，不仅可清楚望见高3952米的玉山主峰，还可看见1千元钞票上面的植物“玉山蓟”。
森林火车恢复通车后，许多游客抢著站上小笠原山观日眺望台，因为只要站上这里，台湾三大山脉便尽收眼底。“同时可见三座山脉，中央山脉在最后一个，再来是玉山山脉，目前这个位置是阿里山山脉。” 可以一次看到高雄市、嘉义县、南投县交界的美丽一座山。
2005年11月小笠原山观景台完工，但林务局似乎不希望太多游客来这里，并没有多作宣传，也没有制作指标(祝山车站前的指标是今年才树立的)，造访的游客也就十分稀少，以致于成为行家口中的秘境。直到八八风灾损及祝山观景台，小笠原山成了祝山观日的替代方案，阿管处才整修小笠原山的林道，树立指标，小笠原山这才公诸于世。
台湾AKB48姐妹团AKB48 Team TP出道首张单曲的同名主打歌《勇往直前》MV在此处取景。
