异硫氰酸烯丙酯

✍ dations ◷ 2024-12-23 08:49:19 #抗生素,杀虫剂,异硫氰酸酯,辛味,烯丙酯

异硫氰酸烯丙酯 (Allyl isothiocyanate, AITC) 是一种有机硫化合物，其化学式为CH₂CHCH₂NCS。异硫氰酸烯丙酯是一种无色的油脂，芥菜，萝卜，辣根，芥末的刺激性味道都是来自于此化合物。这种辛辣的味道以及催泪的效果是通过TRPA1和TRPV1离子通道介导的。异硫氰酸烯丙酯微溶于水，但易溶于大多数的有机溶剂。

异硫氰酸烯丙酯主要来自于黑芥菜（Brassica nigra）或印度芥菜（Brassica juncea）的种子。当这些芥菜种子被破坏后，黑芥子酶会被释放，并且作用在硫代葡萄糖苷(黑芥子硫苷酸钾)上产生出异硫氰酸烯丙酯。

异硫氰酸烯丙酯是植物用于对抗草食动物的防御化学物质，但因为它本身也对植物具有危害，所以平时以无害的形式储存，当植物被动物咀嚼时，经由酵素的作用才释放出异硫氰酸烯丙酯抵抗动物的摄食。

异硫氰酸烯丙酯可借由烯丙基氯和硫氰酸钾的反应进行商业化生产：

以这种方式获得的产物有时被称为合成芥子油。异硫氰酸烯丙酯也可以借由种子的干馏来获得，以这种方式获得的产物被称为芥末精油，通常纯度约为92%，主要用于食品中的调味剂。人工合成的异硫氰酸烯丙酯可以用于当作杀虫剂或是杀菌剂。并在某些情况下用于保护农作物。

水解异硫氰酸烯丙酯可以得到烯丙基胺。

异硫氰酸烯丙酯可作为一种催泪瓦斯，并且半数致死量为151 mg/kg。

在体外实验以及动物实验中，显示出异硫氰酸烯丙酯具有许多肿瘤的化学预防剂的特征，

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