炔烃

.mw-parser-output ruby>rt,.mw-parser-output ruby>rtc{font-feature-settings:"ruby"1}.mw-parser-output ruby.large{font-size:250%}.mw-parser-output ruby.larger{font-size:300%}.mw-parser-output ruby.large>rt,.mw-parser-output ruby.large>rtc{font-size:.3em}.mw-parser-output ruby.larger>rt,.mw-parser-output ruby.larger>rtc{font-size:.25em} 炔（quē） 烃（tīng）（英语：alkyne）是一类有机化合物，属于不饱和烃，分为链炔烃与环炔烃。按含三键的多少分别称单炔烃、二炔烃等。其官能团为碳-碳三键（－C≡C－）。通式CnH2n-2，其中n为非1正整数。简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2)、丙炔(C3H4)等。炔烃也被叫做电石气，电石气通常也被用来特指炔烃中最简单的乙炔。炔字是新造字，左边的火取自“碳”字，表示可以燃烧；右边的夬取自“缺”字，表示氢原子数和化合价比烯烃更加缺少，意味着炔是烷（完整）和烯（稀少）的不饱和衍生物。“炔”的读音同“缺”。炔键（碳-碳三键）里的碳原子采取sp杂化：每个碳原子拥有2个p轨道和2个sp杂化轨道。两个来自不同碳原子的sp轨道重叠形成一个 sp-sp σ键。一个原子的两个p轨道分别于另外一个原子的两个p轨道重叠，形成两个π键，这样一共就有3个键。剩下每一个原子的sp轨道可以与其他原子形成σ键，例如，都与氢原子结合就形成了乙炔。两个sp轨道分别在原子的两侧，互相对称：在乙炔中，H-C-C 的键角是180°。因为共有六个电子参与成键，所以三键的键能很高，有837千焦/摩。其中σ键贡献369千焦/摩，第一个π键贡献268千焦/摩，第二个π键稍弱，只有202千焦/摩。三键中两个碳的距离仅121皮米，对比烯烃为134皮米，烷烃有153皮米。与烷烃不同，炔烃不稳定并且非常活跃。因此乙炔燃烧发出大量的热，乙炔焰常被用来焊接。最简单的炔烃是乙炔。末端炔烃至少有一个氢原子连接在经过sp杂化的碳上（即连接在三键碳上，一个例子就是丙炔）。非末端炔烃中，是除了氢以外的其它原子或官能团连接在经过sp杂化的碳上，通常是另外一个碳原子，但也可能是一个杂原子。一个很好的例子是2-戊炔，其中一个甲基连接在三键一端，三键另外一端则是连接的一个乙基。末端炔烃可以和银氨络合物或者（亚）铜氨络合物反应生成白色的端炔银和暗红色的端炔铜（1价），这两者都不溶于水。此反应可以用于鉴定末端炔烃。一个末端炔烃和一个强碱（例如：钠，氨基钠，正丁基锂或格林尼亚试剂）反应，生成末端炔烃的阴离子（一个金属炔化合物）。乙炔呈酸性。pKa 为25，介于氨（35）和乙醇（16）之间。有这样的酸性和电子所在的sp杂化轨道中s所占的比重较大有关，在s轨道中的电子更倾向于靠近带正电的原子核因此能量较低，故带负电的炔阴离子比较稳定。炔烃的一般制备是通过邻二卤化烷烃的脱卤化氢作用，也可以通过金属炔化合物与一级卤化烷反应制得。在Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排反应中，炔烃由溴化乙烯基起始制得。炔烃也可以由醛通过Corey-Fuchs反应制得，亦可以通过Seyferth-Gilbert同素化制得。乙炔可由碳化钙和水反应制备：先将碳酸钙加热产生氧化钙和二氧化碳，再将氧化钙和碳加热至摄氏3000度，产生碳化钙(电石)和一氧化碳，最后将碳化钙加水混和便产生乙炔和氢氧化钙。炔烃能参与很多的有机反应。