醛糖二酸

✍ dations ◷ 2024-12-23 16:00:33 #羧酸,二羧酸,糖酸

醛糖二酸是一种糖酸，糖酸是糖的末端羟基取代成羧酸，其化学式为HOOC-(CHOH)_n-COOH。

醛糖二酸的合成由醛糖和硝酸进行氧化还原反应。在这个反应中是一个开链(聚羟基醛)的糖合成反应。

醛糖二酸是一种醛糖，其中两个羟基的末端碳原子和第一碳的醛基已被充分氧化成羧酸。(醛氧化为醛糖酸，末端羟基则氧化为糖醛酸。)醛糖二酸不能像未氧化的糖一样形成环状半缩醛，但有时可形成内酯。

糖的命名是源自衍生他们的糖，例如:葡萄糖被氧化形成葡糖二酸还有木糖氧化形成木糖酸( xylaric acid)。

醛糖二酸有别于合成他的糖，其前后两端碳链上都有一样的官能基，所以不同的糖却可以氧化合成一样的醛糖二酸(可以利用费歇尔投影式理解和正常醛基的不同处，当醛糖的羟基团和醛基团互相调换位置时会产生不一样的醛糖，但在醛糖二酸因为都是一样的官能基所以如何翻转都不受影响。)举例来说:D-葡糖二酸和L-葡糖二酸为相同的化合物。都是因为建立在其糖酸的形式都有多掌性中心而无光学活性---这种情况下，糖和其对映异构物氧化产生相同的糖酸。举例来说:D-半乳糖有四个掌性中心，但D-半乳糖酸和L-半乳糖酸有相反的掌性中心配置，但事实上却是一样的化合物，因此，半乳糖酸是非掌性无光学活性的内消旋化合物。同样的，可以透过费歇尔投影式去理解，糖酸的碳从上翻转下来，所有的碳都会换过去。

Aldaric acids.gif

己二酸, HOOC-(CH₂)₄-COOH,不是醛糖二酸，虽然在结构上类似。事实上，六碳的醛糖酸可视为四羟基衍生的己二酸。

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