硝基化合物

✍ dations ◷ 2024-11-05 16:23:15 #硝基化合物

硝基化合物是含有一个或若干个硝基官能团(-NO2)的有机化合物。硝基化合物通常易爆，尤其是当分子内含有超过一个硝基且不纯时。芳香硝基化合物通常通过硝化反应合成，即混合硝酸和硫酸（混酸）与有机分子反应得到硝化产物。最大规模生产的硝基化合物要数硝基苯。许多炸药都是通过硝化反应制得，包括三硝基苯酚（苦味酸）、三硝基甲苯（TNT）和三硝基间苯二酚（收敛酸）。硝化甘油也是其一。氯霉素是天然产物中为数不多的硝基化合物之一。一些天然产物可以通过氨基氧化来形成硝基化合物。 2－硝基苯酚是蜱的一种集合信息素。目前已知的脂肪族硝基化合物仅有两种：真菌和植物（木蓝）中发现的3－硝基丙酸，以及白蚁中发现的化合物硝基十五烯。许多依赖黄素的酶都能够氧化脂肪族硝基化合物成为毒性更低的醛和酮。硝基烃氧化酶和3－硝基丙酸氧化酶可以仅对脂肪族硝基化合物进行氧化，其他的酶如葡萄糖氧化酶则无该选择性。有机合成中有多种制备硝基化合物的方法：硝基甲烷、硝基乙烷和硝基丙烷在工业中可以通过丙烷和硝酸进行气相反应制备。硝基甲烷在实验室中可通过氯乙酸钠和亚硝酸钠反应制备，反应副产碳酸氢钠和氯化钠。经典的亲电取代反应中，硝酸和硫酸产生硝酰离子并与芳香化合物发生硝化反应。另一种方法可使用卤代酚为起始原料，称为Zincke硝化反应。硝基化合物可参与多种有机反应，其中最常用的是还原制胺的反应：几乎所有的芳香胺类化合物（苯胺）都是通过芳香硝基化合物制备的。

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