肽键

肽键（英语：Peptide bond，“肽”，拼音：tài）是一分子氨基酸的α－羧基( − COOH {displaystyle {ce {-COOH}}} )和另一分子氨基酸的α－胺基( − NH 2 {displaystyle {ce {-NH2}}} )脱水缩合形成的酰胺键，即 − CO − NH − {displaystyle {ce {-CO-NH -}}} ，为连结两单体氨基酸之共价键，氨基酸借肽键联结成多肽链。由于共振而无法自由旋转，具部分双键特性。两个氨基酸透过肽键生成合为一个二肽，此称缩合反应。在缩合反应中，两个氨基酸靠近对方，羧基与氨基相互接近，一个会失去在羧基( COOH {displaystyle {ce {COOH}}} )上的一氢一氧，另一个则会失去氨基( NH 2 {displaystyle {ce {NH2}}} )上的一氢。此反应生成一分子的水( H 2 O {displaystyle {ce {H2O}}} ) 及被肽键( − CO − NH − {displaystyle {ce {-CO-NH -}}} )连结的氨基酸，其连结的氨基酸被称为二肽。在肽键生成时，一氨基酸的羧基会与另一个氨基酸的氨基反应，失去一分子的水( H 2 O {displaystyle {ce {H2O}}} )，故过程为脱水反应(也名为脱水缩合)。形成肽键需消耗能量，因而在生物体内，会由ATP提供。肽键连结形成的氨基酸炼会成为多肽与蛋白质。 生物体使用酵素及核糖酶，制造多肽和蛋白质。胜肽由专属的酶制成，举例而言，借由两种酵素（γ谷氨酰半胱氨酸合成酶、谷氨酰胺合成酶）及两步骤，可生成三肽的谷胱甘肽。借由水解便可让肽键断裂，分解并释放8–16千焦耳/莫尔（2–4卡/莫尔）的自由能，但这过程相当缓慢。而在活体中，此过程可被酵素催化使反应加速，肽酶与蛋白酶即具有此功能。肽键的吸收光谱介于190–230奈米间，以至于易受紫外光影响。由于共振稳定，以生理条件而言是相对稳定，甚至胜过类似的化合物，如酯类。肽键在化学反应下可以保持不变，通常会透过阴电性原子攻击羰基碳，打断羰基双键形成四面体。这是蛋白水解的过程，而且更常发生在 N − O {displaystyle {ce {N-O}}} 、酰基的交换反应中，好比内含蛋白。在环醇假说中，要是如巯基、羟基、氨等官能基攻击肽键，与其结合，那么生成的分子可称其为Cyclo分子。←氨基酸二级结构→