卤化烷

✍ dations ◷ 2025-06-07 02:43:33 #卤化烷
卤代烷烃或称卤代烷,是指烷烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子(氟、氯、溴、碘)取代的有机化合物,属于卤代烃。天然存在的卤代烃种类不多,大多数卤代烃属于合成产物。卤代烃一般用RX表示(X=F、Cl、Br、I),卤原子是卤代烃的官能团。卤代烃容易发生碳卤键异裂、卤素被取代的反应。可以作为灭火剂、制冷剂、气雾剂、干洗剂、溶剂等,用途广泛。某些卤代烷如氟氯碳化合物(氟利昂)也是大气污染的主要来源之一, 能导致臭氧层的破坏,增加地表面的紫外线辐射强度。从结构的角度来看,卤代烷可以分成一级卤代烷、二级卤代烷、三级卤代烷。一个连有卤素的碳原子与几个碳原子直接相连(又叫伯碳、仲碳、叔碳),就是几级烷。例如,氯乙烷(CH3CH2Cl)是一级卤代烷。 从官能团的种类来看,卤代烷可以分成氟代烷、氯代烷、溴代烷、碘代烷。它们的分子中有对应的碳卤键。当然,有的分子中含有多种碳卤键。常常使用以下名称:氯氟烃(ClFCs)、氢氯氟烃(HClFCs)、氢氟烃(HFCs)。这些名称常用于对卤代烷的环境影响问题的探讨中。将卤素原子视为官能团而作为前缀,并标明其位置。例如,C2H5Br称为溴乙烷(也可称1-溴乙烷),CCl4称为四氯甲烷(又名四氯化碳)。许多卤代烷常用俗名命名,它们已经被IUPAC认可。例如,CHCl3称为氯仿(三氯甲烷)。为了不引起歧义,本文均使用系统命名法。卤代烃可由烃类和卤素或含卤化合物反应得到。醇和一些含卤化合物反应也能得到卤代烃。如:卤代烷具有极性,很容易与亲核试剂反应。其原因是卤代烷分子中,卤素原子由于电负性较大,带有部分负电荷,而与卤素相连的碳原子带有部分正电荷,导致其具有亲电性。卤代烷的取代反应通常是卤素成为离子离去,并生成卤化物。卤代烷的烃基部分形成碳正离子(R+),并与进攻试剂反应。一个很典型的例子是水解反应,通常使用氢氧化钠作为反应物。来自NaOH(aq)的OH-带一个负电荷,是亲核试剂。于是,具有孤对电子的氢氧根与碳成键,而碳卤键发生异裂生成卤素负离子,得到的产物为醇和卤化钠。假如所用亲核试剂为氨,可以得到胺。用伯胺或仲胺也分别可以得到仲胺和叔胺。氯代烷和溴代烷和碘化物(通常用碘化钠)的反应(即芬克尔斯坦反应)生成的碘代烷反应性很好。卤代烷也可以与许多负离子反应(如CN-、SCN-、N3-),卤原子分别被这些基团所取代。这些反应在合成中很有用,且成本较低。例如,生成的腈可以被水解为羧酸。而若想得到胺类,可以通过以下反应: 用氢化铝锂将腈还原为(伯)胺类化合物; 叠氮化合物与氢化铝锂或与膦(施陶丁格反应)反应; Gabriel 合成(用苯邻二甲酰亚胺钾盐(英语:Potassium phthalimide)与卤代烷反应后水解得到)和德尔宾反应(用乌洛托品与卤代烷反应后水解得到)。卤代烷与碱反应,可以得到包括醇、胺、硫醇和硫醚等的一系列化合物。也可以与格氏试剂反应,得到镁盐,并增长碳链。卤代烷在有机合成中被广泛地用于形成碳正离子,在合成中起重大作用。短链卤代烷(如二氯甲烷、三氯甲烷)常在工业上被用作非水溶剂。然而,由于其巨大的毒性和对环境的危害,卤代烷的使用受到限制较大。因为氯氟烃相对毒性较小且蒸发热大,故常被用作制冷剂和推进剂。1985年联合国有关臭氧层保护的国际公约(保护臭氧层维也纳公约)签订后,氯氟烃的使用也受限制,取而代之的是氢氟烃的应用。

相关

  • 老化人体解剖学 - 人体生理学 组织学 - 胚胎学 人体寄生虫学 - 免疫学 病理学 - 病理生理学 细胞学 - 营养学 流行病学 - 药理学 - 毒理学在生物学及医学上,老化是生理状态随时
  • 肾性骨病肾性骨病(Renal osteodystrophy)或慢性肾病矿物质与骨骼疾病(CKD-MBD)属于骨病理学,其特征为"骨矿化不足"(bone mineralization deficiency),这是伴随着慢性肾病的电解质及内
  • 前药前体药物(英语:prodrug),也称前药、药物前体、前驱药物等,是指经过生物体内转化后才具有药理作用的化合物。前体药物本身没有生物活性或活性很低,经过体内代谢后变为有活性的物质,
  • 佛罗勒斯人佛罗勒斯人(学名:Homo floresiensis)是近年发现的一种史前人类,为人属的一种,主要特征是体型小,大脑小,因此也被化名作“霍比特人”。他们居住在印尼弗洛勒斯岛上,直到可能约12000年
  • 能源科学能源科学是对能源进行研究的科学。
  • 彭司勋彭司勋(1919年7月28日-2018年12月9日),男,土家族,湖南保靖人,中国药物化学专家,中国工程院院士。1942年毕业于国立药学专科学校(中国药科大学前身之一)。1948年获联合国世界卫生组织的
  • 小行星15760小行星15760(英文:15760 Albion)是继冥王星与查龙之后,被发现的第一颗外海王星天体,小行星编号为15760,临时编号为1992 QB1。在1992年发现之后,已经成为古柏带中主要类别QB1天体的
  • 中华民国中央灾害应变中心中央灾害应变中心(英语译名:Central Emergency Operation Center,简写CEOC)是中华民国遭受各类灾害时由中央政府设置的任务型应变单位(英语:Emergency operations center),设置于新
  • 文学社文学社,清末武汉新军中的革命团体,与同盟会无任何渊源。清光绪己酉年正月初九玉皇诞(1909年1月30日,星期六),张廷辅、刘复基、蒋翊武、李擎甫、沈廷桢、张筱溪、唐子洪、商旭旦、
  • 肉类食物肉类食物,或者简称肉类或荤菜,是从各种动物身上可供食用的肉及一些其他组织,经过不同程度及方法的加工,成为不同种类的肉类食物。常见的肉类包括猪肉、牛肉、羊肉以及鸡肉、鸭肉