Johnson-Corey-Chaykovsky反应

✍ dations ◷ 2025-04-03 16:59:50 #Johnson-Corey-Chaykovsky反应

Johnson–Corey–Chaykovsky反应（Johnson–Corey–Chaykovsky reaction），有时简称为Corey–Chaykovsky反应或缩写成CCR，是一个用来合成如环氧化合物、氮杂环丙烷和环丙烷这类含三元环结构的有机化合物的有机化学反应。是由William Johnson在1961年发现的，后经艾里亚斯·詹姆斯·科里和Michael Chaykovsky的大幅完善和开发而成为一个重要的有机化学人名反应。这个反应涉及到硫叶立德对亲电的碳碳或碳杂杂原子双键（如酮类、、醛类、亚胺、α,β-不饱和羰基化合物）的加成产生对应的三元环结构。不管初始反应物的立体化学构型如何，该反应的非对映选择性都有利于生成反式取代的产物。除传统的烯烃环氧化反应以外，该反应提供了一条以醛、酮这类羰基化合物为原料有效合成环氧化物的途径。多个著名天然化合物的全合成都使用了这个反应，利用它作为亚甲基化试剂在全合成过程中实现所需的环氧化物结构。对该反应的机理、适用范围以及对映体的选择性合成方法均已有深入的研究。最早由William Johnson在1961年发现的。他原本想尝试实现9-二甲锍基芴与对硝基苯甲醛之间的Wittig 反应合成烯烃，结果用两者反应后未能如膦或胂叶立德和苯甲醛的反应那样得到苯亚甲基芴，而是得到了环氧亚苄基芴，从而偶然发现了此反应。此后科里和Chaykovsky在这个发现的基础上发展出了二甲基亚甲基锍叶立德(CH3)2SCH2和另一种亚砜叶立德试剂——二甲基氧代亚甲基硫叶立德(CH3)2SOCH2（Dimethyloxosulfonium methylide），即Corey-Chaykovsky试剂。。Corey–Chaykovsky试剂和二甲基亚甲基硫叶立德可分别通过二甲基亚砜和二甲基硫醚与碘甲烷形成

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