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β胡萝卜素
✍ dations ◷ 2025-06-06 22:07:49 #β胡萝卜素
胡萝卜素(英语:carotene)是指若干种相关的不饱和烃,分子式为C40H56,由植物合成,但动物不能制造。胡萝卜素是橘色的光合色素。对于人眼视觉,各种胡萝卜都是有颜色的。胡萝卜素使许多蔬菜和水果带有橘色,例如地瓜或者哈密瓜。这也是干枯的树叶显示橘色的原因。奶类脂肪与与奶油的黄色也是由于低浓度的胡萝卜素。那些把有颜色的胡萝卜素转化为无色的类维生素A的能力较弱的杂食动物,例如人类或者鸡,具有黄色的体脂肪,这是因为其摄入的植物性膳食中的类胡萝卜素存储在体脂肪中。在光合作用中,胡萝卜素具有重要作用,能传递叶绿素所吸收的光学能量。胡萝卜素吸收了光合作用中产生的单态氧的能量,从而保护了植物的组织。β-胡萝卜素是视黄醇(维生素A)的二聚物,可以在小肠粘膜处的β-胡萝卜素15,15'-单加氧酶催化下被打开生成视黄醛:β-胡萝卜素可存在肝脏与体脂肪中,需要时可在肝脏中转变成一种维生素A,因此β-胡萝卜素是维生素A的前趋物。其它两种结构的胡萝卜素,α-胡萝卜素与γ-胡萝卜素,在分子中只有一份视黄醇基团(β-紫罗兰酮环),也具有维生素A活性,但弱于β-胡萝卜素。属于叶黄素的类胡萝卜素:β-隐黄素也是如此。其它的类胡萝卜素,如番茄红素、ε-胡萝卜素,不具有β-环,因此不具有维生素A活性(但仍可能具有抗氧化活性或其它的生物活性)。动物物种在转换类胡萝卜素中的视黄醇基团(β-紫罗兰酮环)为视黄醇的能力差别极大。肉食动物一般说来转换膳食摄入的类胡萝卜素的β-紫罗兰酮环的能力很差。纯肉食动物缺少β-胡萝卜素15,15'-单加氧酶,完全不能将任何类胡萝卜素转化成视黄醇,因此对这些动物来说,胡萝卜素不能算是维生素A前驱物。但猫可以将少量的β-胡萝卜素转化成视黄醛,虽然这个量完全不能满足猫的每日的视黄醛的需要量。化学上,胡萝卜素分子是包含40个碳原子的多元不饱和烃,包含的氢原子数随胡萝卜素的种类不同而不同,不包含其它的化学元素。某些种类的胡萝卜素的分子的一端或两端为烃环。胡萝卜素对于人的肉眼来说都是有颜色的,这是由于其分子内形成了广泛的共轭双键系统。胡萝卜素结构上是四萜烯,这意味着可以从4个10碳萜烯生物合成胡萝卜素,或者说胡萝卜素从8个5碳异戊二烯单元形成。植物中最常见的两类胡萝卜素,用希腊字母命名,是α-胡萝卜素与β-胡萝卜素。γ, δ, ε, 与ζ-胡萝卜素也存在。由于它们都是烃类,不含氧原子,因此是脂溶性的,不溶于水。其它的类胡萝卜素,如叶黄素,分子中含有氧原子,因此疏水性较弱。下列食物富含胡萝卜素 :这些食物如果与油脂一起烹煮,可以提高胡萝卜素的吸收率,因为胡萝卜素是脂溶性。烹煮几分钟可以破坏细胞壁,使胡萝卜素溶入液体中。6 μg的膳食β-胡萝卜素提供了等效于1 μg的视黄醛,等效于3⅓IU的维生素A。两种异构物的差异在于末端的环基上的双键位置。胡萝卜素的家族有600多个成员,其中大概50种是食物中常见的,而当中最重要的有α-胡萝卜素及β-胡萝卜素,它们来自黄色、橘色的蔬菜和水果如红萝卜、木瓜、橘子、芒果和南瓜等食物。绿色蔬菜如芥兰、绿花椰菜亦含有胡萝卜素。胡萝卜素是脂溶性维他命,是维他命A的前驱物,储存于肺部、肾上腺、前列腺以及眼睛中的黄斑区等地方。胡萝卜素能够活化维他命A,预防夜盲症及视力减退,亦可以滋润眼睛,预防眼部发炎,并且预防及改善视网膜黄斑区病变、白内障、干眼症、眼睛疲劳等眼部问题,对保护眼睛十分重要。美国多项研究显示,多吃含丰富胡萝卜素(特别是β-胡萝卜素的食物)有助降低罹患黄斑点病变机会。胡萝卜素保护植物细胞不被紫外线破坏。β-胡萝卜素也是一种抗氧化剂。试验表明,30 mg/day(10倍于每日摄入参考标准)增加了吸烟者与有过石棉暴露史的人的肺癌与前列腺癌的风险。美国癌症学会的一篇文章号召在β-胡萝卜素补充剂上增加警告标志,提示吸烟者这种补充剂会增加其患肺癌风险。新英格兰医学杂志1994年的一篇论文 研究了每日补充β-胡萝卜素与维生素E与肺癌的发生之间的关系。结论是使用了补充剂的参与者没有发现降低肺癌的发生,而且这些补充剂还有有害效果。美国国家癌症研究中心杂志与新英格兰医学杂志在1996出版的论文 研究了维生素A(作为视黄基棕榈酸酯的形式)与β-胡萝卜素是否具有预防癌症的效果。结果显示,有过因吸烟或石棉暴露导致的肺炎的实验参与者,摄入β-胡萝卜素补充剂后增加了患肺癌的风险,因此实验在早期阶段就停止了。美国医学会杂志2007年的一篇综述性文章认为,β-胡萝卜素增加了死亡率在1到8%(相对风险1.05,95%置信区间interval 1.01-1.08)。但这个分析是基于两个大型吸烟族群,其结论是否适合一般民众尚无研究。2007年的一篇研究报告表明,每两日摄取50 mg的β-胡萝卜素,阻止了认知能力下降。这是超过4000名医师在18年间的治疗数据上得出的结论。胡萝卜素血症,或者高胡萝卜素血症,是在血清中有过量的胡萝卜素。但不同于过量的维生素A,胡萝卜素是无毒的。过量的胡萝卜素会导致胡萝卜素皮肤沉淀(carotenodermia), 出现明显黄色的皮肤。但不同于黄疸,过量的胡萝卜素不会使得眼睛的结膜变黄,因此易于从外观上区分二者。胡萝卜素血症最常见的原因是吃了太多的高胡萝卜素食物(如胡萝卜、柑橘),但也可能是其它危险情况的医学信号。目前有两种β-胡萝卜素全合成办法。第一种是Badische Anilin- & Soda-Fabrik(巴斯夫)提出的,基于维蒂希反应,格奥尔格·维蒂希持有该专利:第二种是一类格氏反应,由罗氏公司提出。这两种方法都是对称的,巴斯夫合成是C20 + C20,罗氏合成是C19 + C2 + C19。胡萝卜素是一类不含氧的类胡萝卜素。β-胡萝卜素的分子两端是相同结构,称之为β-环。特别地,β-环是9个碳原子团组成。α-胡萝卜素分子在一端是β-环;另一端是ε-环。并不存在"α-环"。使用分子两端的基团来命名类胡萝卜素,就构成了系统命名法(systematic naming scheme):ζ-胡萝卜素是生物合成链孢红素(neurosporene)的前体,链孢红素是番茄红素的前体,而番茄红素是胡萝卜素α到ε的前体。胡萝卜素可用作食用色素,用于果汁、饼干、甜点、奶油、人造奶油。欧盟批准号为E160a。澳洲、新西兰、美国 等均允许作为食品添加剂。
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