巴拉松

巴拉松（Parathion），有些地方会称为 Folidol，是磷酸酯杀虫剂及杀螨剂（英语：acaricide），最早是由法本公司在1940年代开发，巴拉松对于非目标生物（包括人在内）具有高度毒性，因此大部分的国家都已禁用或限制使用，其基本结构类似甲基巴拉松（英语：parathion methyl）。巴拉松是德国的法本公司的格哈德·施拉德在1940年代开发的。法本公司在第二次世界大战和纳粹合作，战后因此分拆为四个公司，西方国家没收了法本公司的专利，巴拉松开始在各公司以不同的名称贩售。在德国最常见的品名是E605（在2002年被禁用）。此处的E不是指欧盟针对食品添加物的E编码，E605的E是指Entwicklungsnummer（德文中的开发编号）。巴拉松是不可逆的乙酰胆碱酯酶抑制剂（英语：acetylcholinesterase inhibitor）。由于巴拉松有安全性的问题，后来开始研发毒性较低的甲基巴拉松（英语：parathion methyl）。巴拉松的纯物质是白色的晶体。常见的巴拉松会是在棕色液体，带有腐坏蛋或是蒜的气味。巴拉松暴露在阳光下会变深色，但某程度上算是稳定的化合物。巴拉松可以用氯化二乙基二硫代磷酸（英语：diethyl dithiophosphoric acid） (C2H5O)2PS2H 透过卤化反应生成 (C2H5O)2P(S)Cl，再将此有机化合物和对硝基苯酚钠（sodium 4-nitrophenolate，对硝基苯酚和钠产生的盐）反应而成。巴拉松是杀虫剂，常用喷洒的方式施用。常用在棉花、稻及果树上，即用型溶液的浓度是0.05 至0.1%，在许多作物上已禁止使用巴拉松。巴拉松会间接的对乙酰胆碱酯酶作用。昆虫在摄取巴拉松后，氧化酶（英语：oxidase）会将双键的硫取代为氧，因此会形成对氧磷：磷酸酯中的磷原子比硫代磷酸酯更具有正电性，在生物体中的反应性也比较强。巴拉松会分解为水溶性较强的物质。水解会让分子失去活性，作用在芳烃酯键上，产生硫代磷酸二乙酯（diethyl thiophosphate）及对硝基苯酚：若在低氧（英语：Hypoxia (environmental)）环境下，分解的方式也会不同：硝基会还原成胺。巴拉松是胆碱酯酶抑制剂，一般会抑制乙酰胆碱酯酶，因此干扰神经系统。巴拉松可以透过皮肤、黏膜及口腔吸收。吸收到的巴拉松会快速代谢为对氧磷。对氧磷的暴露会引起头痛、惊厥、视力不良、呕吐、腹痛、严重腹泻、无意识、颤抖、呼吸困难，最后会导至肺水肿及呼吸中止。中毒症状会维持一段时间，可能会维持几个月。最常见的专门解毒剂是阿托品，剂量是每天最多100 mg。因为阿托品本身也有毒性，建议是一天多次，少量的给药。若中毒可以及早发现，及早正确的急救（阿托品及人工呼吸），很少会致命。若造成氧气不足，可能会造成大脑缺氧（英语：cerebral hypoxia）及永久性的脑损伤。急性中毒复原后，可能会有周边神经病变的后遗症（例如瘫痪）。全世界每年有数十万人因为巴拉松及相关的有机磷杀菌剂而中毒，特别是自杀。巴拉松在德国有“岳母的毒药”之称。因此大部分的巴拉松药剂都会染蓝，以作为警示。巴拉松曾用作化学战武器，例如在罗德西亚丛林战争就有使用过曾用作化学战武器，例如在罗德西亚丛林战争就有使用过。根据动物研究的结果，美国国家环境保护局将巴拉松列为可能致癌物质。研究指出巴拉松对胚胎有毒性，不过不会造成生育缺陷。联合国环境署（UNEP）将巴拉松归类为持久性有机污染物，世界卫生组织（WHO）列为毒性等级Ia（英语：toxicity class）（极度危险）。巴拉松对于蜂系、鱼、鸟及其他野生动物都是有毒物质。若要提供终端使用者最基本的保护，需要配戴有适当保护性的手套、衣物、有有机蒸气药筒的呼吸器。制造时的职业安全包括专门的换气，并且持续量测空气中的污染物浓度，避免超过PEL浓度，同时也要注意人员的清洁。因为巴拉松的作用有累积性，常常量测工作人员的血清乙酰胆碱酯酶活性有助于职业安全。另外，阿托品已经是巴拉松中毒的特定解毒剂。