库尔提斯重排反应

✍ dations ◷ 2025-02-28 10:03:06 #重排反应,人名反应,异氰酸酯的合成

柯提斯重排反应(Curtius重排反应)是一个重排反应,首先由西奥多·柯提斯(Theodor Curtius)发现,反应中酰基叠氮重排生成异氰酸酯。

关于此反应的综述参见:。

产物可与一系列亲核试剂反应:与水作用水解得到胺;与苯甲醇反应生成带有苄氧羰基保护基(Cbz)的胺类;与叔丁醇作用生成带有叔丁氧羰基保护基(Boc)的胺类,用作有机合成中的重要中间体。

羧酸1可通过与叠氮磷酸二苯酯2反应被转化为酰基叠氮3。

反应中,酰基叠氮失去氮气生成酰基乃春(氮烯)2,然后烃基迅速迁移,生成产物异氰酸酯3:

在Curtius重排反应的基础上,Darapasky递降反应(A. Darapsky, 1936)以α-氰基酯为原料,通过重排反应生成氨基酸。Degradación de Darapsky.png

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