臭氧化反应

✍ dations ◷ 2025-08-08 16:50:10 #臭氧化反应
臭氧化反应,有机合成中重要的反应之一。是实现烯烃官能团向醛酮官能团转化的手段之一。烯烃的臭氧化反应最早于1840年由Christian Friedrich Schönbein发现。在有机化学发展的早期被广泛用来作为推测有机物未知结构的重要降解手段。广泛被接受的反应机理称为Criegee机理,为德国人Rudolf Criegee于1953年提出。 反应机理如下:臭氧与烯烃先是发生1,3-偶极环加成反应生成初级臭氧化物1,2,3-三氧五环(1),1非常不稳定,重排生成相对比较稳定的次级臭氧化物1,2,4-三氧五环(2)。 反应结束后,用还原剂(常用的如二甲硫醚、三苯基膦等)处理,次级臭氧化物2即分解生成两分子的醛(或酮)在现代有机合成中用来方便地将碳碳双键转变为羰基,用烯烃作原料来合成醛酮官能团。 比如:历史上,臭氧化反应常常被用来确定一个化合物中碳碳双键在分子中的位置。烯丙醇类结构的底物会发生反常臭氧化反应,中间体采用反常的方式分裂,得不到预期产物。 见下图所示, 正常的途径为ii, 反常为i. 注意C-C键断裂的部位不同.反常臭氧化反应有时也被用到合成天然产物中。比如grandisol的一种合成方法中就利用了反常臭氧化反应。臭氧化反应是造成橡胶制品老化的主要原因之一。橡胶制品中含有碳碳双键,而空气中经常会存在微量的臭氧,比如雷雨过后,复印机旁,某些有机物的缓慢氧化等等,这些臭氧会与橡胶反应使碳链断裂,导致橡胶失去弹性,发生龟裂。

相关

  • 耳膜鼓膜(Tympanic membrane)是分割外耳和中耳的薄膜。鼓膜是耳的重要组成部分,它获取空气中的声音,并将之传递给中耳中的听小骨。在听小骨中,直接与鼓膜相连的是锤骨。鼓膜的破裂或
  • 血管紧张素转化酶抑制剂血管紧张肽I转化酶抑制剂(英语:ACE inhibitor,简称为ACEI)是一类抗高血压药。血管紧张素转化酶(ACE)是肾素-血管紧张素-醛固酮(RAA)系统中的一个重要环节,该系统对血压的调节有着及其
  • 退化性关节炎骨关节炎(Osteoarthritis,简称OA),或称退化性关节炎,是一种关节软骨(英语:articular cartilage)或关节下骨头损伤的关节炎,常见症状是关节疼痛或僵硬,初次发病常仅见于运动之后但发病
  • 匈牙利王国匈牙利王国(匈牙利语:Magyar Királyság)由伊什特万一世于1000年创建,是为阿尔帕德匈牙利王国。1301年,匈牙利国王安德烈三世去世,死后无嗣,阿尔帕德王朝灭亡。卡洛伊一世继位,是为
  • 抽象释义在计算机科学中,抽象释义是基于在有序集合特别是格上的单调函数,计算机程序的语义的可靠逼近理论。它可以被看作对计算机程序的部分执行,获取关于它的语义信息(比如,控制结构、
  • 知识知识是对某个主题确信的认识,并且这些认识拥有潜在的能力为特定目的而使用。意指透过经验或联想,而能够熟悉进而了解某件事情;这种事实或状态就称为知识,其包括认识或了解某种科
  • 托马斯·爱迪生托马斯·阿尔瓦·爱迪生(英语:Thomas Alva Edison,1847年2月11日-1931年10月18日),科学家、发明家、企业家、工程师,拥有众多重要的发明专利,被传媒授予“门洛帕克的奇才”称号的他,
  • 航天技术航天技术,又称太空技术(英语:space technology),是一项探索、开发和利用太空以及地球以外天体的综合性工程技术。是一个国家现代技术综合发展水平的重要标志。可以分为民用和军用
  • 獭形狸尾兽獭形狸尾兽(学名:Castorocauda lutrasimilis),是一种细小及半栖息在水中的动物,生存于侏罗纪中期1亿6千4百万年前的内蒙古,是哺乳动物的近亲,在髫髻山组(英语:Tiaojishan Formation)被
  • 我们相信上帝“我们信仰上帝”(英语:In God We Trust)是美利坚合众国及其佛罗里达州的官方格言。这句格言首先出现于南北战争期间。因着基督教的影响,这一格言首次出现在美国于1864年发行的