臭氧化反应

✍ dations ◷ 2025-06-07 10:38:07 #臭氧化反应

臭氧化反应，有机合成中重要的反应之一。是实现烯烃官能团向醛酮官能团转化的手段之一。烯烃的臭氧化反应最早于1840年由Christian Friedrich Schönbein发现。在有机化学发展的早期被广泛用来作为推测有机物未知结构的重要降解手段。广泛被接受的反应机理称为Criegee机理，为德国人Rudolf Criegee于1953年提出。反应机理如下：臭氧与烯烃先是发生1,3-偶极环加成反应生成初级臭氧化物1,2,3-三氧五环（1），1非常不稳定，重排生成相对比较稳定的次级臭氧化物1,2,4-三氧五环（2）。反应结束后，用还原剂（常用的如二甲硫醚、三苯基膦等）处理，次级臭氧化物2即分解生成两分子的醛（或酮）在现代有机合成中用来方便地将碳碳双键转变为羰基，用烯烃作原料来合成醛酮官能团。比如:历史上，臭氧化反应常常被用来确定一个化合物中碳碳双键在分子中的位置。烯丙醇类结构的底物会发生反常臭氧化反应，中间体采用反常的方式分裂，得不到预期产物。见下图所示, 正常的途径为ii, 反常为i. 注意C-C键断裂的部位不同.反常臭氧化反应有时也被用到合成天然产物中。比如grandisol的一种合成方法中就利用了反常臭氧化反应。臭氧化反应是造成橡胶制品老化的主要原因之一。橡胶制品中含有碳碳双键，而空气中经常会存在微量的臭氧，比如雷雨过后，复印机旁，某些有机物的缓慢氧化等等，这些臭氧会与橡胶反应使碳链断裂，导致橡胶失去弹性，发生龟裂。

相关

开放式目录计划开放目录项目（英语：Open Directory Project，又称Directory of Mozilla，简称DMOZ），是网景（Netscape）所主持的一项大型公共网页目录。它是由来自世界各地志愿者共同维护与建设的全球最
盛行率盛行率（英语：prevalence rate，又称流行率、患病率）在流行病学中是指某特定时间总人口中患有某病或症状的人口所占比例。盛行率的计算方式是将一研究中，发现有特定病症的人数除以
氨气氨（英语：Ammonia，或称氨气、无水氨，曾音译作
石棉石棉，又称石绵，是天然的纤维晶体状的6大硅酸盐类矿物质的总称；（Asbestos，5.5FeO,1.5MgO,8SiO2,H2O）成分中含有一定数量的水；分裂成絮时呈白色；丝绢光滑，富有弹性。最常见的有3种：温石
冬季奥运冬季奥林匹克运动会，简称冬季奥运会、冬奥，每隔4年举行一届，赛事的主要特征是在冰上和雪地举行的冬季运动，如滑冰、滑雪等适合在冬季举行的项目。第一届冬季奥林匹克运动会于192
原猴亚目原猴亚目（学名：Strepsirrhini）是哺乳纲灵长目的一个亚目，通称为原猴，是灵长目的基群，主要分布于非洲的马达加斯加以及东亚和南亚。新的分类方法中原猴已不包括跗猴科（Tarsiidae）。本
罗莎琳·萨斯曼·雅洛罗莎琳·萨斯曼·耶洛（英语：Rosalyn Sussman Yalow，1921年7月19日－2011年5月30日），美国医学物理学家，因开发多肽类激素的放射免疫分析法，而与罗歇·吉耶曼和安德鲁·沙利共同获得197
平和县平和县位于中国福建省南部，是漳州市下辖的一个县。辖10个镇、5个乡：小溪镇、山格镇、文峰镇、南胜镇、坂仔镇、安厚镇、大溪镇、霞寨镇、九峰镇、芦溪镇、五寨乡、国强乡、崎
懒于归纳懒于归纳（slothful induction）是一种非形式谬误，主张一切统计性、归纳性的结论都不可取，即使背后有强而有力的证据支持亦然。
地尔硫䓬地尔硫䓬（Diltiazem、䓬/zhuó），又名硫氮䓬酮或哈氮䓬，化学名称为“(2S-顺)-(+)-5--2-(4-甲氧基苯基)-3-(乙酰氧基)-2，3-二氢-1，5-苯并硫氮䓬-4(5H)-酮”。地尔硫卓是一种有效的血