溴化苄

✍ dations ◷ 2025-07-21 12:01:29 #苄基化合物,芳香化合物,溴化物

溴化苄(又称苄基溴或α-溴代甲苯),分子式C6H5CH2Br或C7H7Br,是一种苯环被溴甲基取代的芳香化合物。它可通过甲苯在室温下发生溴化反应(二氧化锰为非均相催化剂)进行制备。溴化苄在有机合成中可以用于醇和羧酸基团的保护基。具有强烈的催泪性和令人不舒服的刺鼻气味,如果没有保持空气流通,会刺激呼吸道和皮肤引发皮炎和荨麻疹,粘著眼睛。吸入浓度高的溴化苄蒸气可以引致暂时胸部紧束、支气管炎和肺水肿。由于有这些特性,常常在战争中作为气体武器。

常温下为无色液体并挥发,溶于大多数有机溶剂,在水中慢慢水解为苯甲醇和溴化氢。折射率略高于琥珀,密度低于镁。

DABCO与溴化苄可在充分过量的DABCO存在下发生亲核取代,使DABCO这种叔胺转化成季铵盐,这是门秀金反应的一个典型例子。通过测定用不同浓度DABCO作起始原料时反应液的电导率变化情况,并用 法 分析,得知反应对DABCO的级数。

与甲醛次硫酸氢钠作用,发生 -烷基化生成砜:

也可发生 -烷基化,得到亚磺酸酯。

溴化苄可用于有机合成中的保护基反应,如保护醇羟基形成醚,保护羧基形成酯键。

苄基溴可以通过自由基卤代反应制备,如甲苯和溴素反应:

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溴化苄也可通过Wohl–Ziegler溴化反应制备,但N-溴代丁二酰亚胺无法直接与甲苯反应,必须在催化剂如过氧化物的作用下,才可得到64%产量的溴化苄。。

在有机合成中用于保护如醇和羧酸等化合物当中的羟基。也可用作发泡剂和防腐剂。

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