化学相似性

化学相似性（或称为分子相似性）是指二个元素、分子或化合物在结构上的相似程度，或是在参与化学反应时效果的相似程度。若是探讨在生物上的效应及其相似程度，一般会使用化合物的生物活性（英语：biological activity），否则会使用化合物的活性度来衡量参与化学反应时的效果。化学相似性（或分子相似性）的概念是化学信息学中最重要的主题之一 。在化合物性质预测或设计特定性质化合物的现代研究中，化学相似性都有重要的作用。而有些药物设计研究会利用大型化学品数据库进行筛选，也和化学相似性有关。上述研究的基础是Johnson和Maggiora的相似性质定律：“相似的化合物会有相似的性质”。化学相似性一般会表示为在描述空间中距离度量的倒数。距离度量依三角不等式成立与否，可以分为欧几里得度量或非欧几里得度量。以相似性为基础的 虚拟筛选（英语：virtual screening）是一种ligand-based的虚拟筛选，假设一数据库中查到和某一化合物类似的所有化合物都有类似的生物活性。不过此假设不一定成立，常常找到的化合物活性比原化合物要大很多。为了要在数百万种化合物的数据库中进行高效率的相似性筛选，分子结构常以分子筛（molecular screen）、结构密钥（structural key）或是长度固定（或可变）的分子指纹（molecular fingerprint）来表示。分子筛及指纹常包括2D及3D的资讯，不过2D资讯（a kind of binary fragment descriptors）比较常用。一些基于片段的结构密钥（Fragment-based structural keys），例如MDL keys，已足于处理小型及中型的化学数据库，不过在处理大型化学数据库时仍需要资讯密度更高的分子指纹。基于片段的Daylight指纹、BCI指纹及UNITY 2D指纹 (Tripos)是最好的例子。当比较二化合物分子指纹时，最常用杰卡德系数T来度量其相似程度。若二个化学结构Daylight指纹的 T > 0.85 {displaystyle T>0.85} ，一般就视为相似。