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脂肪醇
✍ dations ◷ 2025-04-25 07:52:10 #脂肪醇
脂肪醇为具有8至22碳原子链的脂肪族的醇类。脂肪醇通常具有偶数的碳原子和一个连接于碳链末端的羟基。一些脂肪醇为不饱和醇,而一些为支链醇。这些醇类都广泛应用于化学工业。脂肪醇在天然当中并不大量存在,只存在于如:蜡、脂肪酸酯和脂肪醇。
脂肪醇直到1900年才被发现。他当村通过钠和蜡酯进行布沃-布朗还原反应得到。进入19世纪30年代催化氢化方法开始进入商用领域,该法将脂肪酸酯也就是通常的牛脂通过氢化反应得到脂肪醇。到了40年代和50年代,石化原料开始成为重要的化工原料,卡尔·齐格勒发现了乙烯的聚合反应。这两个重要发现打开了合成脂肪醇的大门。一个传统并仍然有效的得到脂肪醇的途径是通过脂肪羧酸酯。蜡酯以前就是通过捕获鲸鱼并提取其中的精子油获得的。另外一条路径就是种植荷荷巴。脂肪酸三酯,即熟知的甘油三酯可通过动植物来源获得。这些三酯都可进行酯交换反应得到甲酯,然后氢化得到醇类。典型的动物油脂为C16-C18,植物油脂的链长变化相比更多。更长的脂肪醇链(C20–C22)可通过菜籽油获得;相比更短的脂肪醇链(C12-C14)可通过椰子油获得。脂肪醇还可以通过石化原料进行制备。在Ziegler过程中,乙烯在三乙基铝条件下进行低聚化而后进行空气氧化反应。这个过程可以得到偶数碳链的醇类:此外乙烯还可低聚化得到烯烃混合物,进而进行氢甲酰化反应,该过程可得到奇数碳链的醛,继而可氢化得到奇数碳链醇。例如,从癸烯氢甲酰化得到C11的醇:在壳牌高碳烯烃法中,壳牌公司调整了起始烯烃低聚物的碳链长度分布从而迎合市场需求。该法通过中间体复分解反应来达成。得到的混合物进行分馏和氢甲酰化或者氢化进行下一步生产。脂肪醇主要用于生产洗涤剂和表面活性剂。它们是化妆品、食品和工业溶剂的组成部分。由于天然的水油两性,脂肪醇可作为非离子表面活性剂,还可用于化妆品和食品工业中的乳化剂、润滑剂和增稠剂。通过植物蜡和蜂蜡获得的极长链脂肪醇(VLCFA)被报道可以降低人血浆胆固醇。极长链脂肪醇被发现存在于粗谷物,蜂蜡和许多植物衍生的食品。报道还建议每人每天需要摄入5–20 mg的混合C24–C34醇(包括二十八烷醇和三十烷醇),降低21%–29%的低密度脂蛋白(LDL)胆固醇摄取量;提高8%–15%的高密度脂蛋白胆固醇摄取量。蜡酯可以被胆汁盐(依赖于胰腺分泌的羧基酯酶)水解,释放由胃肠道吸收的长链醇和脂肪酸。对成纤维细胞内脂肪醇代谢的研究表明:极长链脂肪醇、脂肪醛和脂肪酸在脂肪醇循环中可进行可逆的互相转化。对于遗传病过氧化物酶体紊乱(包括肾上腺脑白质营养不良和舍格伦-拉森综合征(鳞癣样红皮病))的患者,这些化合物都无法进行代谢。二十二烷醇、二十四烷醇、二十六烷醇、1-二十七烷醇、二十九烷醇、正三十烷醇、1-三十二烷醇和geddyl醇被一起归类为多廿烷醇,其中数二十九烷醇和三十烷醇存量最为丰富。
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