偶氮苯

✍ dations ◷ 2025-05-15 12:35:18 #偶氮苯

偶氮苯是最简单的芳香偶氮化合物，众多偶氮染料的母体结构。含有两个苯基分别与偶氮基–N=N–两端相连的结构。沃勒合成尿素开创有机合成化学后第六年，Eilhard Mitscherlich 便报道了偶氮苯的合成。他用硝基苯与苛性钾反应，得到一个红色固体。他将该物质命名为“偶氮苯”（Azobenzol）。这比珀金合成苯胺紫要早22年。很长时间内偶氮苯的组成一直不明。Mitscherlich 认为其化学式为 C12 H5 N。而有人通过蒸气密度实验，得出 C24 H10 N2 的化学式。 1860年，正确的化学式才由 P. Hofmann 提出。 1866年，凯库勒提出了正确的偶氮苯的结构式。凯库勒提出正确的结构后，N=N 双键的构型仍然不明。1921年，Arthur Hantzsch 提出重氮氢氧化物中的 N=N 双键有“syn-/anti-异构”现象（即现今 IUPAC 推荐的E/Z-标记法）。1937年，S. Hartley 用光照射偶氮苯，得到了另一种黄色的物质，可用色谱分离。1939年，Howard Percy Robertson 利用X射线结构分析，得出该物质的结构。现在知道偶氮苯存在顺反异构现象，两种异构体在颜色、溶解性和色谱亲和力上都有差异。(E)-偶氮苯的溶液在紫外光照射时，经平衡反应部分转化为(Z)-偶氮苯。根据溶剂的不同，此反应产生15-40%不等的(Z)-偶氮苯。偶氮苯的光致异构是很多偶氮类功能材料光响应的基础。对该反应的机理有很多研究。稳定和较常见的(E)-偶氮苯无偶极矩（0D），而介稳的(Z)-偶氮苯有3D的偶极矩。反式为橙红色棱形结晶，溶于乙醇、乙醚和乙酸。顺式为橙红色片状晶体，不稳定，缓慢转化为反式异构体。有毒，易燃。碱性条件下还原得氢化偶氮苯，在锌/乙酸的条件下还原得苯胺。乙酸中用二氧化铬氧化得氧化偶氮苯。偶氮苯 (5)可通过如下方法制备：用于制造联苯染料，也用作橡胶促进剂。

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