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自由基取代反应
✍ dations ◷ 2025-04-04 07:48:25 #自由基取代反应
自由基取代反应(英语:Radical substitution)是有机化学中的一个取代反应类型。在这类的反应过程中,自由基扮演着反应中间体的角色。此类反应大多涉及至少两个步骤,有些甚至可能达到三个步骤。此类反应的第一步是借由均裂来产生带有未成对电子的自由基,如2式与3式般,称为起始(initiation)。而均裂可在热、紫外光或有机过氧化物、偶氮化合物等起始剂(英语:radical initiators)的帮助下发生;其中,紫外光能用于将一个双原子分子转为两个自由基。在6式与7式中,自由基会在彼此重组后消失,反应也在此步骤后停止,因而称为终止(termination)。如果自由基并未走向终止步骤,而是持续进行反应并产生新的自由基(如4或5),则这些介于起始与终止之间的步骤称为增长(propagation)。在自由基卤化反应(英语:free radical halogenation)中,自由基取代的发生和卤素试剂及烷烃取代基有关。另一个重要的自由基取代基是芳基,其中一个例子是Fenton试剂(英语:Fenton's reagent)产生苯环羟化的反应。在有机化学中许多氧化和还原反应有自由基的中间产物,例如羧酸与铬酸反应产生醛类的氧化。偶联反应也可以被视为自由基取代。某些芳香的取代反应是由自由基亲核芳香取代反应(英语:radical-nucleophilic aromatic substitution)来达成。自然氧化是造成涂料及食品劣化的原因,实验室中会因为自动氧化产生过氧化乙醚(英语:diethyl ether peroxide),也是实验室危害的原因之一。更多自由基取代反应::
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