Seyferth–Gilbert增碳反应

✍ dations ◷ 2025-08-13 20:26:02 #碳-碳键形成反应,重排反应,人名反应

Seyferth–Gilbert增碳反应(Seyferth-Gilbert homologation),又称Seyferth-Gilbert同系化反应

芳酮(或醛)与重氮甲基膦酸二甲酯(Seyferth-Gilbert试剂)在叔丁醇钾存在下反应生成取代炔烃。

重氮甲基膦酸二甲酯是此反应中的一碳试剂。产物是比原料羰基化合物多一个碳的炔类,故名增碳反应或同系化反应。

Seyferth-Gilbert 试剂被碱去质子化,生成碳负离子,并对酮羰基进行亲核加成,生成的烷氧基负离子再分子内进攻磷原子,环化生成�磷杂丁环,然后开环,放出磷酸二甲酯,并产生乙烯基重氮化合物(Fa Fb),后者最后放出氮气,得乙烯基卡宾,并发生1,2-迁移,得最终产物芳炔。

通过1-重氮基-2-氧代丙基膦酸二甲酯(Bestmann试剂)与甲醇和碳酸钾反应,在反应体系中原位产生 Seyferth-Gilbert 试剂。


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