1-萘硫酚

✍ dations ◷ 2025-06-08 12:30:46 #有机硫化合物,萘的衍生物

1-萘硫酚是一种有机硫化合物,化学式为C10H8S。它的另一种同分异构体是2-萘硫酚(英语:2-Naphthalenethiol)。

1-萘硫酚可由1-碘萘和硫酸铜、过量的乙二硫醇在碱性条件下反应得到,也可以九水合硫化钠作为硫源,在铜和乙二硫醇的催化下反应制得。

1-萘酚二硫化物用铟/氯化铵在乙醇中回流,可以将其还原为1-萘硫酚。1-萘磺酰氯在1,2-二氯乙烷中与二甲基二氯硅烷和,-二甲基乙酰胺反应,经锌还原,也能得到1-萘硫酚,副产物二硫化物仅占痕量。其它方法还有1-溴萘(英语:1-Bromonaphthalene)和甲硫醇钠反应、1-氯萘(英语:1-Chloronaphthalene)在600 °C和硫化氢反应等。

1-萘硫酚的化学性质体现在其巯基上,如在碱性条件下和有机卤化物反应生成硫醚。如碱为氢氧化钠时,和2-氯乙醇反应,生成2-(1-萘硫基)乙醇;碱使用碳酸钠,在,-二甲基甲酰胺中和溴化苄反应,生成1-萘基苄基硫醚;和邻二卤苯反应则发生成环反应。它和4-二甲氨基苯基氯化锌发生偶联反应,脱硫后生成N,N-二甲基-4-(1-萘基)苯胺。

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