烯丙基氯

✍ dations ◷ 2025-08-14 13:21:45 #烯丙基化合物,氯代烃,IARC第3类致癌物质,三碳有机物

烯丙基氯(化学式:CH2=CHCH2Cl),学名“3-氯-1-丙烯”,也称氯丙烯、3-氯丙烯,由烯丙基与氯原子相连组成,是重要的工业原料。无色易燃液体,有不愉快、刺激性的腐蚀性气味。难溶于水,与多数有机溶剂互溶,如乙醇、氯仿、乙醚、石油醚等。置久或遇潮湿空气分解。

有毒!对眼、呼吸道有刺激作用,易通过皮肤吸收,急性中毒可使人失去知觉;慢性中毒引起肝、肾损害。

工业上主要有两种制取烯丙基氯的方法:一是500°C时丙烯与氯气在高温反应发生氯化。该反应收率80-85%,副产物有1,2-二氯丙烯、1,3-二氯丙烯、氯化氢、1,2,3-三氯丙烷等。每年通过此法生产的烯丙基氯约为80万吨。二是以碲为催化剂,使丙烯、盐酸和氧在240℃、0.101MPa的条件下发生氧氯化制备,收率73%。

用丙烯与氯气在较低温度下反应,产物主要是加成产生的1,2-二氯丙烷,但随着温度的升高,由自由基机理生成的烯丙基氯逐渐成为主要产物。

主要用于制取表氯醇(环氧氯丙烷)、甘油、烯丙醇、热固性树脂、粘结剂、塑料、合成药物、香料等。

化学性质活泼,兼有烯烃和卤代烃的反应性。在有机合成中用作烯丙基化试剂,3-位上的氯原子可被多种基团取代,可以生成烯丙基腈(CH2=CHCH2CN)、烯丙醇、烯丙胺、异硫氰酸烯丙酯等烯丙基化合物。烯丙基氯发生还原偶联得1,5-己二烯。与钯氧化加成得氯化烯丙基钯二聚物。脱卤化氢则得环丙烯。

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