氧化胺

✍ dations ◷ 2025-09-03 19:46:17 #氧化胺
氧化胺,也称为“胺-N-氧化物”和“N-氧化物”,是一类通式为R3N+-O−(也写作R3N=O或R3N→O)的有机化合物。狭义上的氧化胺指的是三级胺(包括含氮杂环芳香化合物,比如吡啶)的N-氧化物,广义上的氧化胺也包含一级和二级胺生成的N-氧化物。氧化胺为四面体构型,氮原子为四面体的中心,因此当氮上的三个基团不同时,会产生一对有光活性的对映异构体。当氮上的基团较大时,有时可以将这两个对映体拆分出来。氧化胺有很强的极性,其偶极矩与季铵盐的偶极矩类似。因此低级的氧化胺大多是熔点高,不溶于苯、乙醚,易溶于水的化合物。氧化胺有弱碱性(pKa = ~4.5),其共轭酸为R3N+-OH,可以看作是羟胺的烷基化产物。氧化胺可用作胺类的保护基和有机合成中的中间体。氧化胺常常是胺类药物和毒品(如尼古丁、吗啡)的代谢产物。长链脂肪胺的氧化物也用作非离子表面活性剂和泡沫稳定剂。由三级胺或吡啶衍生物被过氧化氢(H2O2)、过硫酸或有机过酸(如mCPBA)氧化而得。

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