氧化胺

✍ dations ◷ 2025-04-03 17:12:52 #氧化胺

氧化胺，也称为“胺-N-氧化物”和“N-氧化物”，是一类通式为R3N+-O−（也写作R3N=O或R3N→O）的有机化合物。狭义上的氧化胺指的是三级胺（包括含氮杂环芳香化合物，比如吡啶）的N-氧化物，广义上的氧化胺也包含一级和二级胺生成的N-氧化物。氧化胺为四面体构型，氮原子为四面体的中心，因此当氮上的三个基团不同时，会产生一对有光活性的对映异构体。当氮上的基团较大时，有时可以将这两个对映体拆分出来。氧化胺有很强的极性，其偶极矩与季铵盐的偶极矩类似。因此低级的氧化胺大多是熔点高，不溶于苯、乙醚，易溶于水的化合物。氧化胺有弱碱性（pKa = ~4.5），其共轭酸为R3N+－OH，可以看作是羟胺的烷基化产物。氧化胺可用作胺类的保护基和有机合成中的中间体。氧化胺常常是胺类药物和毒品（如尼古丁、吗啡）的代谢产物。长链脂肪胺的氧化物也用作非离子表面活性剂和泡沫稳定剂。由三级胺或吡啶衍生物被过氧化氢（H2O2）、过硫酸或有机过酸（如mCPBA）氧化而得。

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