烯烃

.mw-parser-output ruby>rt,.mw-parser-output ruby>rtc{font-feature-settings:"ruby"1}.mw-parser-output ruby.large{font-size:250%}.mw-parser-output ruby.larger{font-size:300%}.mw-parser-output ruby.large>rt,.mw-parser-output ruby.large>rtc{font-size:.3em}.mw-parser-output ruby.larger>rt,.mw-parser-output ruby.larger>rtc{font-size:.25em} 烯（xī） 烃（tīng）（英语：alkene）是指含有C=C键（碳－碳双键）的碳氢化合物。属于不饱和烃，分为链烯烃与环烯烃。按含双键的多少分别称单烯烃、二烯烃等。只拥有一个双键的简单烯烃组成了一个由通式CnH2n（其中 n ≥ 2）代表的同系物。最简单的烯烃是乙烯（C2H4），国际纯化学和应用化学联合会命名为ethene。乙烯是工业上生产规模最大的有机化合物。“烯”字是新造字，左边的火取自“碳”字，代表可以燃烧；右边的希取自“稀”字，表示氢原子和化合价稀少之意，意味着烯是烷（完整）烃的一类不饱和衍生物。根据价层电子对互斥理论，乙烯中每一个双键碳原子的键角都约是120°。这个角度会受连接在双键碳原子上的官能团的交互作用产生的范德瓦耳斯力（凡得瓦力）影响。比如，C-C-C 键角在丙烯中为123.9°。烯烃的碳-碳双键键能比单键高，133pm的键长也比单个共价键短。如同单个共价键，双键也能被描述为原子轨道的重叠。与单键不同的是，单键只包含一个σ键，而碳-碳双键包含了一个σ键和一个π键。每一个双键碳原子利用它本身的三个sp2混成轨域与三个原子形成σ键，那一个未混成的"2p"轨道，垂直于由三个sp2混成轨域形成的平面，重叠形成π键。因为需要很多的能量才能破坏π键（对于乙烯是264 千焦/莫尔），所以碳-碳双键间的转动很困难并严重受限。产生的一个结果是取代烯烃存在一个或两个异构物（顺式异构和反式异构）。例如，顺-2-丁烯中的两个甲基取代在双键的同一侧，而反-2-丁烯的在不同的侧面。双键不可能被扭曲。事实上，一个90°的扭曲需要的能量约等于 π {displaystyle pi } 键键能的一半。p轨道之间的偏差与预期的要小，因为形成了三角形平面。反-环辛烯是不稳定的，轨道误差仅仅是19°，二面角137°（正常应该是120°），并且还有18°锥形化。这解释了为什么这个化合物有0.8 D的偶极矩（顺式为0.4 D，预期均应该为零）。反式环庚烷只能在低温下稳定存在。烯烃的物理性质可以与烷烃对比。物理状态决定于分子质量。简单的烯烃中，乙烯、丙烯和丁烯是气体，含有五至十六个碳原子的直链烯烃是液体，更高级的烯烃则是蜡状固体。烯烃为非极性化合物，其唯一的分子间作用力为分散力，因此烯烃不溶于水，但可溶于四氯化碳等有机溶剂。液体烯类之密度小于水，会浮在水面上。 反式烯烃比顺式烯烃的沸点低，熔点高。烯烃的化学性质比较稳定，但比烷烃活泼。考虑到烯烃中的碳-碳双键比烷烃中的碳-碳单键强，所以大部分烯烃的反应都有双键的断开并形成两个新的单键。烯烃因为可以广泛参与石化工业的反应，被誉为石化工业的原材料。烯烃能进行很多种加成反应：大部分的烯烃加成反应是依照亲电加成机理完成的。一个例子就是Prins反应，其中羰基是亲电试剂。烯烃经催化氢化可得到相应的烷烃。这种反应需要在高压环境下由金属催化剂参与进行。一般工业催化剂包含了镍、钯和铂。实验室合成中，Raney镍是常用催化剂。一个例子就是乙烯催化加氢得到乙烷：烯烃在酸（常用硫酸或磷酸）的催化作用下，与水直接加成生成醇。酸催化下，烯烃的直接水合是亲电加成反应。反应的第一步是酸中的质子加到双键碳原子上，生成碳正离子中间体，这一步是控制反应速率的慢步骤。然后水分子与碳正离子反应，生成质子化的醇。最后质子化的醇失去质子生成醇。不对称烯烃与水的加成也遵循马氏规则。例如：上述反应工业上生产乙醇和异丙醇等低级醇的一种方法，称为“直接水合法”。除乙烯外，其他烯烃均不生成伯醇。烯烃与溴或者氯的加成得到邻二溴或二氯烷烃。氟，因为反应太剧烈，过程中放出大量的热，容易使烯烃分解，所以反应需在特定条件下进行。氯，溴，容易发生加成反应，但是一般具有很强的立体选择性，生成反式产物。碘，活泼性太低，通常不能直接反应。溴水的褪色可以作为检验乙烯的测试：烯烃与次卤酸（常用次氯酸或次溴酸）加成生成β-卤代醇。例如：在实际生产中，由于次氯酸不稳定，常用氯和水直接反应。例如，将乙烯和氯气直接通入水中以生产β-氯乙醇。这时反应的第一步是烯烃与氯气进行加成，生成环状氯