酸酐

✍ dations ◷ 2025-06-27 09:06:00 #酸酐
酸酐是具有两个酰基键合于同一氧原子上的有机化合物。 称为“酐”的原因因为它是由两个羧酸脱水而成。若两侧酰基由同种羧酸衍生而来则称为对称酸酐,分子式可表达为:(RC(O))2O。对称酸酐命名取决于相应羧酸命名,即词缀“酸”改为“酸酐”。 因此(CH3CO)2O称为:“乙酸酐”(或醋酸酐、醋酐)。混合酸酐(或不对称酸酐)以两侧酰基分别对应的羧酸命名,如:甲酸乙酸酐。低级酸酐遇水水解,但高级酸酐不溶于水。酸酐是活性酰基的主要来源,其相关反应与酰卤之反应类似。当酸酐与含活泼氢的底物反应时,可得到等当量的酰化产物与羧酸副产物:其中:HY可以是HOR(醇),HNR'2=(氨,伯或仲胺),芳香环酸酐跟格氏试剂反应与酸跟格氏试剂的反应类似,但反应时酸酐的一部分被浪费掉了,所以一般不用于制备反应。但二元酸的酸酐则不存在浪费的问题,可以与格氏试剂反应制备酮酸。酸酐的亲电性弱于酰卤,且酸酐每次反应只可传递一分子酰基于底物,原子效率相对较低。乙酸酐价格低廉,使其仍作为酰化反应的常用试剂。酸酐在工业中可通过不同的方法合成。乙酸酐,常用于制备其他酸的酸酐和乙酸酯。萘四甲酸酐, 为二酸酐,复杂有机物的前体。顺丁烯二酸酐,马来酸酐,是一种环状酸酐,广泛用于制备工业涂料。三磷酸腺苷,ATP,作为细胞内能量传递的“分子通货”,储存和传递化学能。1,3-二磷酸甘油酸通常是糖解作用与卡尔文循环的中间产物。3-磷酸腺苷-5-磷酰硫酸 (APS)新陈代谢的中间产物。硫原子可替代酸酐当中的任何氧原子,包括羰基双键氧原子和羰基之间连接的氧原子。当硫原子替代羰基氧原子时,将酰基用括号封闭防止歧义发生, 如:(硫代乙酸)酐(CH3C(S)OC(S)CH3)。当硫原子替代桥接氧原子时,得到的化合物称为硫代酸酐, 如:乙酰硫醚((CH3C(O))2S)。http://www.chemguide.co.uk/organicprops/anhydrides/background.html

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