酸酐

✍ dations ◷ 2024-12-22 19:55:46 #酸酐

酸酐是具有两个酰基键合于同一氧原子上的有机化合物。称为“酐”的原因因为它是由两个羧酸脱水而成。若两侧酰基由同种羧酸衍生而来则称为对称酸酐，分子式可表达为：(RC(O))2O。对称酸酐命名取决于相应羧酸命名，即词缀“酸”改为“酸酐”。因此(CH3CO)2O称为：“乙酸酐”（或醋酸酐、醋酐）。混合酸酐（或不对称酸酐）以两侧酰基分别对应的羧酸命名，如：甲酸乙酸酐。低级酸酐遇水水解，但高级酸酐不溶于水。酸酐是活性酰基的主要来源，其相关反应与酰卤之反应类似。当酸酐与含活泼氢的底物反应时，可得到等当量的酰化产物与羧酸副产物：其中：HY可以是HOR（醇），HNR'2=（氨，伯或仲胺），芳香环酸酐跟格氏试剂反应与酸跟格氏试剂的反应类似，但反应时酸酐的一部分被浪费掉了，所以一般不用于制备反应。但二元酸的酸酐则不存在浪费的问题，可以与格氏试剂反应制备酮酸。酸酐的亲电性弱于酰卤，且酸酐每次反应只可传递一分子酰基于底物，原子效率相对较低。乙酸酐价格低廉，使其仍作为酰化反应的常用试剂。酸酐在工业中可通过不同的方法合成。乙酸酐，常用于制备其他酸的酸酐和乙酸酯。萘四甲酸酐，为二酸酐，复杂有机物的前体。顺丁烯二酸酐，马来酸酐，是一种环状酸酐，广泛用于制备工业涂料。三磷酸腺苷，ATP，作为细胞内能量传递的“分子通货”，储存和传递化学能。1,3-二磷酸甘油酸通常是糖解作用与卡尔文循环的中间产物。3-磷酸腺苷-5-磷酰硫酸 (APS)新陈代谢的中间产物。硫原子可替代酸酐当中的任何氧原子，包括羰基双键氧原子和羰基之间连接的氧原子。当硫原子替代羰基氧原子时，将酰基用括号封闭防止歧义发生，如：（硫代乙酸）酐（CH3C(S)OC(S)CH3）。当硫原子替代桥接氧原子时，得到的化合物称为硫代酸酐，如：乙酰硫醚((CH3C(O))2S)。http://www.chemguide.co.uk/organicprops/anhydrides/background.html

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