脱卤反应

✍ dations ◷ 2025-06-29 05:05:29 #消除反应

脱卤反应是有机反应的一种,是将卤代烷烃和碱类一起加热,产生对应烯类的反应。脱卤反应也称为β-消除反应,是消除反应的一种。

在脱卤反应中,卤烷上的卤素和β-碳上的氢原子反应,形成卤化氢。而α-碳和β-碳之间的键结改为双键,因此形成烯类。查依采夫规则可以解释此反应的区域选择性。脱卤反应的逆反应是氢卤化反应。

Beta elimination.svg

氯乙烷和溶在乙醇中的氢氧化钾反应,形成乙烯。而1-氯丙烷和2-氯丙烷都会生成丙烯。

氯苯因为苯环的存在,其芳香性会使分子稳定,因此不会和氢氧化钾进行脱卤反应。

一般而言,上述卤代烷烃和氢氧化钾的完整反应是Sn2亲核取代反应,产生醇类(少量产物),因为氢氧根OH-是强亲核剂,且没有位阻的影响。去质子的醇类比较不容易产生取代反应,像叔丁醇钾(3CO- K+)或是乙醇钾(CH3CH2O- K+),因为位阻效应因此只会产生消除反应而不是取代反应。

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