频哪醇偶联反应

✍ dations ◷ 2025-09-19 14:16:14 #频哪醇偶联反应

频哪醇偶联反应，又称醛酮的双分子还原偶联，是一种通过醛或酮分子的羰基在电子供体的存在下，发生自由基反应，形成新碳－碳共价键的有机反应，反应产物为邻二醇。反应名称取自反应丙酮为原料的反应产物频哪醇（也称为“2,3-二甲基-2,3-丁二醇”或“四甲基乙二醇”）。此反应于1859年被威廉·鲁道夫·菲蒂希首次发现。频哪醇偶联反应通常以同分子偶联为主，也可发生分子内交叉偶联反应。该反应第一步的反应机理是：镁等金属作为还原剂提供电子给羰基，发生单电子还原，形成金属羰基自由基负离子，镁被氧化而形成的Mg+此时稳定氧原子上的负电子，方便第二个的羰基靠近，Mg+继续充当还原剂提供电子对第二个羰基进行单电子还原，得到的Mg2+现在同时稳定两个氧原子，使得两个碳自由基靠得很近。而后两个羰基自由基发生偶联反应，得到双羟基去质子化的邻二醇，在水或其他质子供体的作用下可继续得到邻二醇。当镁作为电子供体时，反应的起始产物是五元环状化合物，其中两个氧原子与氧化的Mg2+离子配位。这种配合物同样可通过与水发生反应得到氢氧化镁。若最后一步改用H2O/H+处理，之后还可继续发生频哪醇重排反应。还有种类似的反应称作麦克默里反应，使用三氯化钛或四氯化钛与还原剂发生共轭，形成金属－二醇配合物。该配合物可发生去氧反应得到烯烃产物。苯甲醛的频哪醇偶联可在三氯化钒和水条件下进行，铝在反应中可作为共还原剂保持催化循环。这种在水作溶剂的非均相反应中，室温反应三天可以得到72%的收率和56:44的dl:meso组成比例。另一个苯甲醛的例子中，高岭石K-10和氯化锌在四氢呋喃的水溶液中，进行超声波反应可将反应时间缩减到三小时（组成比例为55:45）。有一例为，酒石酸的衍生物可在二碘化钐和HMPA的条件下，进行高非对称选择性的反应。频哪醇偶联反应的例子，如：Mukaiyama紫杉醇全合成和尼古劳紫杉醇全合成中的应用。

相关

抗心绞痛药抗心绞痛药（英语：Antianginal）是指任何一种用于心绞痛的药物，属于缺血性心脏病的一种症状。可以分为三类：抗高血压药 · 利尿剂 · 血管舒张剂 · β受体阻断剂 · 钙离
苏丹面积以下资讯是以2019年估计家用电源国家领袖国内生产总值（购买力平价）以下资讯是以2016年估计国内生产总值（国际汇率）以下资讯是以2016年估计人类发展指数以下资讯是以2018
罗塞林贡比涅的罗塞林（拉丁语：Roscellinus Compendiensis，Rucelinus ，法语：Roscelin de Compiègne，英语：Roscelin of Compiègne，Roscellinus，1050年－1125年），又译为络瑟林、洛色林、若瑟林，法
皮卡第语皮卡第语（法语：Picard），又译作庇卡底语，是一种接近法语的语言，属于罗曼语族。两个法国北部的地区使用皮卡第语，分别是北部-加来海峡与皮卡第大区。
升糖素1BH0, 1D0R, 1NAU, 2G49, 3IOL· hormone activity· extracellular region · extracellular space · soluble fraction · cytoplasm · plasma membrane· signal t
自律神经失调自主神经紊乱，又称自律神经失调 Dysautonomia，就是指自主神经系统的功能异常或者障碍。自主神经系统是指控制人类身体那些自主行为的神经系统。这些保证人类生存的自主行为包
辛丑条约《辛丑条约》，亦称《辛丑各国和约》、《北京议定书》，是大清与英国、美国、日本、俄罗斯、法国、德国、意大利、奥匈、比利时、西班牙和荷兰十一国在义和团运动结束、八国联军
彼得堡大学圣彼得堡国立大学（俄语：Санкт-Петербургский государственный университет）位于俄罗斯圣彼得堡，是该国非常古老的教育机构之一，至
540110　数学 120　信息科学与系统科学 130　力学 140　物理学 150　化学 160　天文学 170　地球科学 180　生物学210　农学 220　林学 230　畜牧、兽医科学 240　水产学310　
磨刀石磨刀石，又称砥砺、砺石，是一种工具。刀具经使用后刀锋易变钝，需在磨刀石上来回拉动磨利。其材质分有金刚石、氧化锆等等。磨刀也属于一种技术，没有经过一定的练习，易使金属部分过