内夫反应

✍ dations ◷ 2025-06-06 13:21:04 #内夫反应

内夫反应（Nef反应）是一级或二级硝基化合物负离子在酸中水解，生成醛酮和一氧化二氮的反应。反应以约翰·内夫的名字命名。1894年，他用硝基乙烷的钠盐与硫酸反应，得到了85-89%产率的一氧化二氮及70%以上产率的乙醛，从而提出了这个反应。在他之前，俄国的Konovalov曾于1893年用1-苯基硝基乙烷钾盐与硫酸反应得到了二苯甲酮，发现了该反应，但没有意识到这个反应的意义。吸电子硝基使硝基化合物的α-氢具有一定的酸性，可以生成比较稳定的负离子。该负离子经过两次质子化，生成亚胺离子，亚胺离子被水分子进攻，发生亲核加成，生成中间体4。然后4失去质子和水，生成深蓝色的1-亚硝基醇5。5发生重排生成次硝酸（HNO）和

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