三过氧化三丙酮

✍ dations ◷ 2025-08-13 01:30:19 #自March 2016缺少可靠来源的条目,爆炸物,缩酮,含氧杂环,自由基引发剂

三过氧化三丙酮(英语:Triacetone triperoxide,简称TATP)是一种有机过氧化物起爆药及二甲基过氧化酮的闭环三聚体,起爆力介于雷汞与叠氮化铅之间。嗅若丙酮的白色细腻晶体,不溶于水,但溶于氯仿等有机溶剂。

曾考虑用作雷管装药,但因其易于升华的特性(于室温放置两周,质量损失可达66%)兼高机械感度,在商业与军事上并未得到广泛应用。

作为一种不含氮元素的爆炸物,TATP可以欺骗过时的安检措施。TATP被认为曾用作多起黑社会活动及恐怖袭击的爆炸物,如伦敦地铁爆炸案、2015年11月巴黎袭击事件和2016年布鲁塞尔连环爆炸案引用错误:没有找到与<ref>对应的</ref>标签由于制作原料极容易得到,即使在对爆炸品作严格管制的地方亦能够合成。TATP感度极高,轻微摩擦、碰撞,都可能引起爆炸,因此在非专业人士及低品质安全管控的情况下合成,非常容易发生意外。

TATP于1895年由德国化学家Richard Wolfenstein发现,他是第一个用无机酸作催化剂的化学家,也是第一个因用过氧化氢合成炸药而获得专利的研究者。

1899年,阿道夫·冯·拜尔与维克多·维立格(英语:Victor Villiger)报导由拜耳-维立格氧化反应制备二聚及多聚过氧化丙酮。20世纪中,基于上述方案,Milas与Golubović对此作了进一步研究。

丙酮过氧化物通常代指它的闭环三聚体(TCAP,过氧化三环丙酮)。多通过双氧水与丙酮于酸性条件下的亲核加成制备——此时产物以TCAP为主,伴生有AP单体(C3H8O4)、开环(C6H14O4)及闭环二聚体(C6H12O4)。滤得产物后以冰水洗涤至中性,经丙酮重结晶即得纯品。

通过改变反应条件和催化剂浓度,主产物亦发生改变——例如以锡盐为催化剂时,产物将以闭环四聚体为主;在中性条件下,反应以AP为主产物。

受化学键间巨大的角张力影响,AP的单体及二聚体远不如其三聚体性质稳定。

TATP受强热即发生爆炸性分解。燃烧时的反应为:

当TATP遭受强烈冲击时,则发生被称为熵爆炸(entropic explosion)的剧烈分解,此时反应产物主要为丙酮和氧气,且仅释放出极少的热量:

约两克以下的TATP在开放条件下可以燃烧,两克以上的TATP通常会爆炸,较小质量会在轻微密闭的条件下爆炸。完全干燥的TATP比新制的,还含有丙酮和水的更容易爆炸

涵括过氧化甲乙酮、过氧化苯甲酰和TATP在内的有机过氧化物可用作树脂生产中聚合反应的引发剂——通常将它们以稀溶液的形式加入有机介质中。出于安定性考虑,前二者的应用较TATP更为频繁。

TATP与过氧化苯甲酰亦用于漂白面粉并改善其口感。

工业上常通过调升pH值,调整反应体系温度而减少TATP的产生。在诸如生产苯酚的工艺流程中,作为副产物产生的TATP可能会带来潜在的安全风险。

2005年7月7日08:50至09:47的伦敦地铁爆炸案中,恐怖分子使用的炸药以三过氧化三丙酮为原料,其原理是它在爆炸时并不会产生任何火焰。因为只需很少的能量就可引发炸药爆炸。且这个过程并非氧化反应而是一个分解过程。在这个过程中,TATP分子释放出丙酮,使联在一起的氧原子散开,形成氧气和臭氧。这个过程释放出的能量足可使另一个分子发生化学反应,维持了反应的连续发生。新增的氧气和产生的热力也会令三过氧化三丙酮燃烧,产生更多气体,这就是TATP会发生爆炸的原因。在不到一秒钟内,仅几百克的TATP就可产生成百上千升气体而引起爆炸,造成52人死亡。

相关

  • 裸盖菇素赛洛西宾(Psilocybin (/ˌsɪləˈsaɪbɪn/ SIL-ə-SY-bin)是由超过两百种蘑菇(合称迷幻蘑菇,其中主要是是Psilocybe属的成员,如P. azurescens , P. semilanceata和P. cyanescens
  • 宾州宾夕法尼亚州是美国的州份之一,正式名称为“宾夕法尼亚联邦”(英语:Commonwealth of Pennsylvania),俗称“拱心石州”(英语:Keystone State),中文简称宾州。这个州的名称起源于英国移
  • 梁山伯与祝英台梁山伯与祝英台是中国四大民间传说之一,是一个口头传承的传说故事,叙述祝英台女扮男装求学,结识同窗梁山伯,最终却无法结下姻缘的爱情悲剧。中华人民共和国政府在2003年将梁祝传
  • 燃烧是物体快速氧化,产生光和热的过程。燃烧的本质是氧化还原反应。广义燃烧不一定要有氧气参加,任何发光、发热、剧烈的氧化还原反应,都可以叫燃烧。燃烧需要三种要素并存才能
  • 门齿门齿(Incisor)是异齿型哺乳类动物的第一类牙齿。不少草食性和杂食性的哺乳类,诸如人类和马匹,均需以门齿来切断食物。而肉食性动物,诸如猫科和犬科动物,它们的门齿较少,会以犬齿和
  • 黄国峻黄国峻(1971年10月16日-2003年6月20日),台湾宜兰县罗东镇人,作家。父亲是小说家黄春明。淡江中学毕业。曾获联合文学小说新人奖推荐奖。2003年寻短自经,享年31岁。1997年,黄国峻以
  • 慕容垂燕成武帝慕容垂(326年-396年6月2日),字道明,原名霸,字道业,一说字叔仁,鲜卑名阿六敦,昌黎棘城(今辽宁义县)鲜卑族人。十六国后燕开国君主。前燕文明帝慕容皝的第五子。在前燕时屡有战功
  • 福田河福田河镇,是中华人民共和国湖北省黄冈市麻城市下辖的一个乡镇级行政单位。福田河镇下辖以下地区:小界岭村、两路口村、三节街村、杜家河村、金家边村、张家湾村、纯阳山村、油
  • 李霞卿李霞卿(1912年-1998年,艺名李旦旦),是一位中国的电影演员、飞行家与慈善家。在1936年她拿到中国政府发出的第一张民航机驾驶执照,并共同创立了中国首座民航飞行员训练学校。身为一
  • 美国州宪法婚姻修正案列表在美国,所谓“婚姻修正案”分为数种不同类型。透过制定美国州宪法的修正案(英语:Constitutional amendment),可促使民事结合或同性婚姻的合法化。截至2013年,马萨诸塞州、康乃狄克