三过氧化三丙酮

✍ dations ◷ 2025-08-23 15:08:30 #自March 2016缺少可靠来源的条目,爆炸物,缩酮,含氧杂环,自由基引发剂

三过氧化三丙酮(英语:Triacetone triperoxide,简称TATP)是一种有机过氧化物起爆药及二甲基过氧化酮的闭环三聚体,起爆力介于雷汞与叠氮化铅之间。嗅若丙酮的白色细腻晶体,不溶于水,但溶于氯仿等有机溶剂。

曾考虑用作雷管装药,但因其易于升华的特性(于室温放置两周,质量损失可达66%)兼高机械感度,在商业与军事上并未得到广泛应用。

作为一种不含氮元素的爆炸物,TATP可以欺骗过时的安检措施。TATP被认为曾用作多起黑社会活动及恐怖袭击的爆炸物,如伦敦地铁爆炸案、2015年11月巴黎袭击事件和2016年布鲁塞尔连环爆炸案引用错误:没有找到与<ref>对应的</ref>标签由于制作原料极容易得到,即使在对爆炸品作严格管制的地方亦能够合成。TATP感度极高,轻微摩擦、碰撞,都可能引起爆炸,因此在非专业人士及低品质安全管控的情况下合成,非常容易发生意外。

TATP于1895年由德国化学家Richard Wolfenstein发现,他是第一个用无机酸作催化剂的化学家,也是第一个因用过氧化氢合成炸药而获得专利的研究者。

1899年,阿道夫·冯·拜尔与维克多·维立格(英语:Victor Villiger)报导由拜耳-维立格氧化反应制备二聚及多聚过氧化丙酮。20世纪中,基于上述方案,Milas与Golubović对此作了进一步研究。

丙酮过氧化物通常代指它的闭环三聚体(TCAP,过氧化三环丙酮)。多通过双氧水与丙酮于酸性条件下的亲核加成制备——此时产物以TCAP为主,伴生有AP单体(C3H8O4)、开环(C6H14O4)及闭环二聚体(C6H12O4)。滤得产物后以冰水洗涤至中性,经丙酮重结晶即得纯品。

通过改变反应条件和催化剂浓度,主产物亦发生改变——例如以锡盐为催化剂时,产物将以闭环四聚体为主;在中性条件下,反应以AP为主产物。

受化学键间巨大的角张力影响,AP的单体及二聚体远不如其三聚体性质稳定。

TATP受强热即发生爆炸性分解。燃烧时的反应为:

当TATP遭受强烈冲击时,则发生被称为熵爆炸(entropic explosion)的剧烈分解,此时反应产物主要为丙酮和氧气,且仅释放出极少的热量:

约两克以下的TATP在开放条件下可以燃烧,两克以上的TATP通常会爆炸,较小质量会在轻微密闭的条件下爆炸。完全干燥的TATP比新制的,还含有丙酮和水的更容易爆炸

涵括过氧化甲乙酮、过氧化苯甲酰和TATP在内的有机过氧化物可用作树脂生产中聚合反应的引发剂——通常将它们以稀溶液的形式加入有机介质中。出于安定性考虑,前二者的应用较TATP更为频繁。

TATP与过氧化苯甲酰亦用于漂白面粉并改善其口感。

工业上常通过调升pH值,调整反应体系温度而减少TATP的产生。在诸如生产苯酚的工艺流程中,作为副产物产生的TATP可能会带来潜在的安全风险。

2005年7月7日08:50至09:47的伦敦地铁爆炸案中,恐怖分子使用的炸药以三过氧化三丙酮为原料,其原理是它在爆炸时并不会产生任何火焰。因为只需很少的能量就可引发炸药爆炸。且这个过程并非氧化反应而是一个分解过程。在这个过程中,TATP分子释放出丙酮,使联在一起的氧原子散开,形成氧气和臭氧。这个过程释放出的能量足可使另一个分子发生化学反应,维持了反应的连续发生。新增的氧气和产生的热力也会令三过氧化三丙酮燃烧,产生更多气体,这就是TATP会发生爆炸的原因。在不到一秒钟内,仅几百克的TATP就可产生成百上千升气体而引起爆炸,造成52人死亡。

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