胺类

✍ dations ◷ 2025-07-18 11:07:25 #胺类

胺类（英语：amine）是氨分子（NH3）中的氢被烃基取代后形成的一类有机化合物，简称“胺”。不建议将“胺”（amine）写成“氨”（ammonia），两者意义与英文名称不同。氨基（－NH2、－NHR、－NR2）是胺的官能团。如果氮原子连着羰基(C=O)，那么该化合物则称为酰胺，其化学性质与胺并不相同。胺分子可根据烃基的种类，分为脂肪胺和芳香胺。此外，胺还可根据氨分子上被取代的氢原子数量，顺次分为伯胺（一级胺）、仲胺（二级胺）、叔胺（三级胺）。此外，还有季铵盐（四级铵盐），可以看成是铵根离子（NH4+）的四个氢都被取代的产物。一级胺及二级胺的物理性质主要受氢键影响，然而因为氮与氢阴电性的差别(3.0-2.1=0.9)并无氢和氧间(3.5-2.1=1.4)那么大，所以一般 N-H...H氢键较不像O-H...H键那么强，故胺的沸点一般较相对的磷烃为高，却低于相对应的醇。例如，甲胺和乙胺在室温之下为气体，但甲醇和乙醇在室温之下为液体。甲醇与甲胺分子量相近，其沸点差异却甚大。几乎所有胺类皆与水形成氢键，所以比同分子量的烃易溶于水，低分子量的胺类与水完全互溶，高分子胺类只适量溶于水。气体胺带有一种类似氨的气味，液体胺则带有一种容易辨出的鱼腥味。氮原子连有三个不同基团形如NHRR′与NRR′R″的胺是有手性的，因氮有一对孤对电子，分子呈三角锥形，氮是手性中心。唯其手性翻转能垒相对很低，对于三烷基胺通常只需激活能25-37.6 kJ/mol，两个对映体在室温下就能迅速转化故对映体不能分离。若季铵盐氮所连四个基团不同，则能拆分出旋光异构体。有些环状的胺因位阻不能翻转成对映体也能拆分。氨或胺氮上有孤对电子，作为亲核试剂与卤代烷发生亲核取代反应，按SN2机理进行。许多有机卤化物以氨水溶液或氨溶液处理则变成胺类：胺的主要合成方法是氨的烷基化。工业上使用醇与氨合成有机胺：这些反应需要使用催化剂、特制仪器及额外纯化，因为得到的是一、二、三级胺的混合物，需要提高反应的选择性。其它胺合成方法见下表：

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