多胺

✍ dations ◷ 2025-04-04 06:53:15 #多胺
多胺(英语:polyamines),又称多元胺,是一种具有两个或多个主要胺基(-NH2)的有机化合物。这类的化合物包含一些合成物质,可以做为化学工业中重要的原料,像是乙二胺(H2N–CH2–CH2–NH2)、1,3-二氨基丙烷(H2N–(CH2)3–NH2)、六亚甲基二胺(H2N–(CH2)6–NH2)。它还包括许多物质可以在真核生物、原核生物中发挥重要的作用,例如腐胺(H2N–(CH2)4–NH2)、尸胺(H2N–(CH2)5–NH2)、亚精胺(H2N–(CH2)4–NH–(CH2)3–NH2)、精胺(H2N–(CH2)3–NH–(CH2)4–NH–(CH2)3–NH2)。截至2004年,没有发现任何的偕二胺在同一个碳原子上具有两个或多个–NH2取代基团,但是取代的衍生物则是已知的,例如四甲基乙二胺((C2H5)2N–CH2–N(C2H5)2)。哌嗪是环状多胺的其中一个例子,聚乙烯亚胺则是基于氮丙环单体的聚合物。尽管已知多胺是在高度调节途径的细胞中被合成的,但他们的实际功能却还没完全解明。作为阳离子,他们和DNA结合,在结构上它们被发现与阳离子化合物在规则的间隔之间(不同于Mg2+、Ca2+,它们是点电荷)。它们也被发现可以作为转译过程中核糖体移码的启动子。如果细胞中多胺合成受到抑制,导致细胞生长停止或是严重延迟,则外源性多胺可以恢复这些细胞的生长。大多数的真核细胞的细胞膜上会有一个多胺转运系统,便于外源性多胺进入细胞内。这个系统在高速增值的细胞中有非常高的活性,并且是目前正在开发的一些化疗药物的目标。多胺也是许多离子通道的重要调节剂,包含NMDA受体、AMPA受体。它们阻止内向整流钾离子通道,让通道的电流内向整流,使细胞能量(即穿过细胞膜的K+离子梯度)守恒。此外多胺也会参与启动大肠杆菌素E7操纵子和SOS反应中下调的蛋白质,这对大肠杆菌素E7的摄取是必须的,并对处于严峻生长条件中的大肠杆菌提供优势。多胺在植物衰老中参与调节,所以被认为是一种植物激素。另外,它们会直接参与细胞死亡的调节,也可以增强血脑屏障的通透性。多胺是重要的螯合剂。像是四甲基乙二胺(TMED)可以在有机溶剂中溶解金属离子,二乙烯三胺和三乙烯四胺(TETA)和更强大的螯合剂可以分别形成三齿和四齿的复合物,大环多胺可以添加腔选择性的螯合效应,在血红蛋白中的血红素基团是一个大环多胺配体的重要范例。脂肪族线性多胺的芳香族类似物,像是联吡啶、邻二氮菲、三联吡啶也是有用的螯合剂。质子化的多胺,尤其是大环多胺,可以绑定阴离子。透过改变腔的形状、大小,质子化的多胺可以变为更特殊的阴离子受体。腐胺在生物学上可以透过两种不同的途径合成,但起始物都是精氨酸。离胺酸透过赖氨酸脱羧酶(LDC)转变成尸胺。腐胺透过亚精胺合成酶反应出亚精胺,亚精胺再透过精胺合成酶反应出精胺。多胺作为在细胞生长中的一个关键角色,导致了一些多胺代谢干扰剂的开发,这些药剂被用于治疗癌症。多胺类似物在细胞内上调p53(肿瘤抑制蛋白)来限制细胞增殖和细胞凋亡。另外它也降低了阳性乳腺癌中的雌激素受体α的表达。

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