1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷

✍ dations ◷ 2025-04-27 03:42:13 #叔胺,桥环化合物,有机化学试剂

DABCO,学名1,4-二氮杂二环辛烷(1,4-Diazabicyclooctane),是一个具有笼状结构的含氮双环化合物,通常情况下为白色微有氨味的结晶。

其他名称:三乙烯二胺(TEDA)、三亚乙基二胺、三乙撑二胺、三乙二胺、环三乙二胺、1,4-乙烯哌嗪、1,4-亚乙基哌嗪、1,4-二氮二环辛烷。

DABCO为有特殊气味的无色或白色可燃性结晶,极易潮解,室温时升华。溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯以及戊烷、己烷、庚烷等直链烃类。露置于空气中易吸湿潮解而结块,能吸收空气中的二氧化碳而变黄。

有毒,易燃。有腐蚀性,刺激皮肤、眼部和呼吸系统,能引起皮肤过敏和支气管哮喘。大鼠经口LD50为1.7g/kg。

它是一种类似笼状的化合物,结构非常密集和对称。两个氮原子都为 3 杂化,氮原子上的孤对电子没有参与共轭,具有叔胺的弱碱性和中等位阻,也具有较强的配位能力,因此是一种亲核性弱碱和一种刚性的双齿配体。

DABCO可以从哌嗪、-氨乙基哌嗪、-羟乙基哌嗪(HEP)、-二羟乙基哌嗪(BisHEP)、乙二胺、乙醇胺、二乙醇胺、邻二氯乙烷、乙二醇和环氧乙烷等原料出发进行合成。一般工艺是在320-400℃、0.3MPa条件下,将胺和醇胺的溶液以一定的速度通过装有催化剂沸石的反应器进行反应,经提纯后得到DABCO。

DABCO是有机化学中的弱碱、亲核试剂、催化剂、配体,是Baylis-Hillman反应、合成三元碳环和合成含氮、氧杂环反应中的催化剂,季铵盐的去甲基试剂,以及众多偶联反应中的碱催化剂。

与传统的过渡金属催化剂相比,DABCO是一个稳定、无污染、方便易得、价格便宜且使用范围很广的试剂。由它催化的反应大多数条件温和,反应速度快,后处理简单,操作起来也非常方便。

此外三乙烯二胺也用作免疫荧光标记中的抗氧化剂,哌啶等农药的生产引发剂,无氰电镀添加剂,聚氨酯泡沫塑料的凝胶催化剂,环氧树脂的固化聚合催化剂,以及乙烯、环氧乙烷和丙烯腈的聚合催化剂等。

相关

  • 星裂菌纲星裂菌目 Arthoniales星裂菌纲(学名:Arthoniomycetes)是子囊菌门盘菌亚门下的一纲。本纲仅包含了星裂菌目(Arthoniales)一个目。这一纲的真菌大多是热带与亚热带的地衣。系统发生
  • 姑爷姑爷,是指对父亲的姐妹的丈夫的称谓,即姑丈; 在中国部分地方(如客家聚居地区)含义与“女婿”同。粤语区,称父亲姐妹为姑姐,姑姐的丈夫,便被女方家的人称为姑爷或姑婿,女方晚辈则称为
  • 体毛体毛,顾名思义就是指身体上的毛,由蛋白质所组成,一部分生物会因为季节的更换为了更好的适应生活环境而进行体毛更替,生物有不同的体毛,即使同种生物他们的体毛毛色、生长速率、也
  • 胚芽米胚芽米是包含有胚芽部分的大米。一般大米经过多次碾磨后已经不包含胚芽。水稻的结构分为谷壳、果皮、种皮、湖粉层、胚乳、胚芽组成,胚芽占大米3%的重量,但胚芽比平常的大米高
  • 连恩大卫·利恩爵士,CBE(英语:Sir David Lean,1908年3月25日-1991年4月16日)是英国电影导演、电影大师,电影以气势磅礡,剧情动人著称。以《桂河大桥》、《阿拉伯的劳伦斯》、《日瓦戈医
  • 塞尔维亚和黑山解体 · 内战塞尔维亚和黑山国家联盟,通称塞尔维亚和黑山,简称塞黑,为前南斯拉夫余下没有独立的塞尔维亚和黑山两个共和国于2003年至2006年组成的松散联邦制国家。塞黑两国于1
  • 苏禄国坐标:6°03′07″N 121°00′07″E / 6.05194°N 121.00194°E / 6.05194; 121.00194苏禄苏丹国(阿拉伯语:سلطنة سولو دار الإسلام‎),全称苏禄和平之家伊斯
  • 德利尔温标德利尔温标(英语:Delisle scale,符号为°D)是1732年由法国天文学家约瑟夫-尼古拉斯·德利尔(1688-1768)发明的一种温标。该温标最早将水的沸点定于零度,然后将水银体积随温度降低收
  • 埃及第二十七王朝第 八第 十埃及第二十七王朝,又称第一次阿契美尼德时期、第一次埃及总督时期,是古埃及晚期的一个历史时期,自前525年至前402年为止。这一时期古埃及,为波斯阿契美尼德王朝的埃及
  • 欧洲合格认证欧洲合格认证规定大部分在欧洲经济区(EEA)销售的产品,都需要印上CE标志。该标志代表产品制造商或服务提供者确保产品符合相应的欧洲联盟指令、且已完成相应的评估程序。相关欧