吡啶

✍ dations ◷ 2025-04-25 09:41:53 #吡啶
.mw-parser-output ruby.zy{text-align:justify;text-justify:none}.mw-parser-output ruby.zy>rp{user-select:none}.mw-parser-output ruby.zy>rt{font-feature-settings:"ruby"1;padding:0 0.1em;user-select:none} 吡(bǐ) 啶(dìng)(C5H5N,音同“比定”,英语:pyridine,系统名氮杂苯)CAS号110-86-1。分子量79.10。 吡啶由苏格兰化学家托马斯·安德森(英语:Thomas Anderson (chemist))于1849年在骨焦油中发现,两年后,安德森通过分馏得到纯品。由于其可燃性,安德森以希腊语:πῦρ (τὸ)(pyr,意为火)命名。从结构上看,吡啶是一个氮原子取代了苯上的一个碳原子而形成的化合物,是苯的等电子体。氮原子的5个电子中,1个用来与其它碳原子形成大π键,因此吡啶仍有芳香性。又因为氮原子负的诱导效应,吡啶π电子云分布不均匀,其共振能小于苯(吡啶为117kJ·mol-1,苯为150kJ·mol-1)。氮的诱导效应还反映在C-N键长(137 pm)小于苯环中C-C键长,吡啶环中C-C键长与苯环相同(139 pm)。吡啶中氮的邻、间或对位碳原子再被氮取代生成化学式为C4H4N2的化合物依次为哒嗪,嘧啶,吡嗪。吡啶在常温下是一种无色具有令人想讲脏话的鱼腥味液体,熔点-41.6℃,沸点115.2℃,密度0.9819g/cm3。可以与水、乙醚和乙醇等任意比例混合。其本身也可作溶剂,可以溶解各种有极性或无极性的化合物,甚至是无机盐。其溶解性与其他有机化合物有所不同的是:吡啶环上被取代的羟基越多,其在水中的溶解度反而下降。吡啶是典型的杂环芳香化合物。由于在吡啶环中的氮的电负性大,与苯环相比缺电子,故难发生亲电取代反应,其亲电取代反应在3-或5-位进行,与硝基苯类似。相反地,吡啶能与强碱发生亲核取代反应,例如齐齐巴宾反应。吡啶能催化加氢,兰尼镍催化生成六氢吡啶(哌啶)。反应热为-193.8 kJ·mol−1,释放热量略小于苯催化加氢(205.3 kJ·mol−1)。它也可以被钠与乙醇还原为六氢吡啶。由于氮上的孤对电子,具有叔胺的性质,例如吡啶具有碱性,也是一种良好的配体(作配体时记作py)。 其共轭酸吡啶合氢离子的pKa值为5.30。吡啶能与活泼卤代烃形成季铵盐;被过氧化物氧化,形成N-氧化物。吡啶能发生一系列的自由基反应而二聚。使用不同引发剂反应具有选择性。如用钠得到4,4'-联吡啶,兰尼镍得2,2'-联吡啶,后者是化学工业中的重要的前体试剂。吡啶可从天然煤焦油中获得,但煤焦油中只含约0.1%的吡啶,需通过多级分馏,故效率低下。目前吡啶主要通过各种途径化学合成,例如乙醛和氨通过齐齐巴宾吡啶合成;醛、β-酮酯和和含氮化合物之间的汉奇吡啶合成。齐齐巴宾合成首次发表于1924年,该方法至今仍用于吡啶的工业生产 。反应需要高温(400-450 °C),以及过渡金属催化剂。传统的齐齐巴宾反应制备非取代吡啶产量很低(约20%),且有大量副产物,未改进的版本现已很少使用 。在实验室中,吡啶能够直接购买,或使用烟碱酸在铜基催化剂下于300℃以上脱羧制备。除作溶剂外,吡啶在工业上还可用作变性剂、助染剂,以及合成一系列产品的起始物,包括药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等等。吡啶有毒,通过吸入、摄取或皮肤接触进入体内。吡啶中毒急性的影响包括头晕,头痛,缺乏协调,恶心,流涎,食欲不振,可能发展成腹痛,肺淤血,神志不清。人体的最低致死量(LDLO)为500 mg/kg。口服半数致死量(LD50)为891 mg/kg。高剂量的吡啶具有麻醉作用,其蒸气浓度超过3600​​ ppm将对健康构成威胁。吡啶也可能有轻微的神经毒性,遗传毒性和诱导染色体断裂的影响。

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