四氢大麻酚

✍ dations ◷ 2025-04-24 22:18:56 #四氢大麻酚
四氢大麻酚(Tetrahydrocannabinol,简称THC),又称Δ9-四氢大麻酚(Δ9-THC)、Δ1-THC(根据旧命名法),为大麻素之一,是大麻中的主要精神活性物质。四氢大麻酚最早由以色列雷霍沃特魏茨曼科学研究所的三名研究人员在1964年分离出来。 纯品四氢大麻酚在低温下为玻璃状固体,温度升高时其粘度逐渐增加。与植物中的其他多数药理活性次级代谢产物类似,四氢大麻酚是在大麻中发现的一种脂类,四氢大麻酚的存在被认为是植物(对于草食性动物)的自我防御机制。 而且,四氢大麻酚在UV-B段(280~315纳米)的强吸收,可能对植物具保护作用,使其免受紫外线的伤害。THC及其双键异构体及其立体异构体是联合国“精神药物公约”中规定的三种大麻素之一(另外两种是Dimethylheptylpyran和Parahexyl)。它在1971年被列在附表一,但是在世界卫生组织(WHO)的建议之后,在1991年被重新分类到附表二。根据随后的研究,世界卫生组织建议将这一重新分类列入不那么严格的附表三。“麻醉品单一公约”(附表一和附表四)安排大麻作为植物。根据1970年美国国会通过的“受控物质法案(英语:Controlled Substances Act)”,美国联邦法律明确地将其列入附表一。四氢大麻酚是一种经典大麻素受体激动剂,通过中枢型受体大麻素Ⅰ型受体(英语:Cannabinoid receptor type 1)CB1(Ki=10nM),和末梢型受体CB2 (Ki=24nM)发挥作用。早期发现:罗杰·亚当斯(Roger Adams)从大麻中分离和鉴定出大麻二酚,显示它与大麻酚和四氢大麻酚的关系。THC后来由希伯来大学药学院的一个研究小组研究,他们在1964年报告了他们的工作成果,和1970年6月,拉斐尔·梅乔勒姆(英语:Raphael Mechoulam)(Raphael Mechoulam)报告了大量的工作成果。四氢大麻酚是一种芳香类萜,因此难溶于水,但易溶于多数有机溶剂中,特别是脂类和醇。大麻植物内四氢大麻酚主要是以四氢大麻酚羧酸(THCA)的形式存在,后者是由香叶基焦磷酸与2,4-二羟基-6-戊基苯甲酸酶促缩合产生的大麻萜酚酸 在THC酸合成酶催化下环化而得。经过一段时间后,或者被加热时,四氢大麻酚羧酸被脱羧,得到THC。THCA生物合成的途径类似于在蛇麻花朵中产生苦味酸hum草酮的途径。人体内的四氢大麻酚主要被代谢为11-羟基-THC,该代谢物仍有精神活性,继续被代谢则产生11-正-9-羧基-THC。从人类和动物体内可鉴定出超过100种四氢大麻酚的代谢物,但其中以11-羟基-THC和11-正-9-羧基-THC含量最高。四氢大麻酚的代谢过程主要在肝脏中进行,为细胞色素P450酶类CYP2C9、CYP2C19和CYP3A4所催化。有超过>55%的THC从粪便中排泄,约20%的THC从尿液排泄。粪便中主要检测到11-羟基-THC。通过尿液排泄的主要代谢物则为11-正-9-羧基-THC的葡糖醛酸酯及游离的11-正-9-羧基-THC。

相关

  • 器官器官是动物体或植物体的由不同的细胞和组织构成的结构,用来完成某些特定功能,并与其他分担共同功能的器官,一起组成各个系统(动物体)或整个个体(植物体)。植物体的器官分为生殖器官
  • 异养异营生物(英语:heterotroph)指不能直接以无机物或有机物,必须摄取现成的养分来维持生存机能的生物。异营生物包括捕食、寄生和腐生三种。 异营性动物细胞需要的物质为水和矿物质
  • 促甲状腺素促甲状腺激素,又称TSH(英语:Thyroid-stimulating hormone, TSH or Thyrotropin),是一个由垂体前叶当中的促甲状腺激素细胞所分泌的肽类激素。该激素用于调节甲状腺的内分泌功能.
  • 不宁腿综合征不宁腿綜合症(英语:Restless legs syndrome, RLS),又称睡眠腿动症、不安腿综合征、腿不宁綜合症、Willis-Ekbom病或Wittmaack-Ekbom綜合症是一种强烈想要让腿部移动的障碍。平常
  • 初级代谢产物初级代谢产物(英语:Primary metabolite,或称为初生代谢物)是一种直接涉及到正常生长、发育与生殖的代谢产物。它通常在生物体中执行生理功能(即内在功能)。初级代谢产物通常存在于
  • 淋巴瘤淋巴瘤(英文:lymphoma)又称淋巴癌,是由淋巴细胞病变造成的血液细胞瘤(英语:blood cell tumors)。有时候这个词汇被用来单指癌症、而不包括良性的肿瘤。症状包括淋巴结肿大 (通常为无
  • 密码子遗传密码(英文:Genetic code)是一组规则,将DNA或mRNA序列以三个核苷酸为一组的密码子转译为蛋白质的氨基酸序列,以用于蛋白质合成。几乎所有的生物都使用同样的遗传密码,称为标准
  • 烟酸维生素 B3,维生素 PP烟酸(英语:niacin、nicotinic acid,也称维他命B3、维他命PP、吡啶-3羧酸),分子式:C6H5NO2,耐热,能升华。首次描述于Hugo Weidel于1873年对尼古丁的研究。它是人体
  • 唾腺唾腺(英语:salivary gland;亦称唾液腺、涎腺)是脊椎动物的消化腺之一,位于口腔周围,人类的三大唾腺为腮腺(英语:parotid gland)(parotid gland)、颌下腺(英语:submandibular gland)(submand
  • 威廉·S·蒂利特威廉·S·蒂利特(英语:William Smith Tillett,1892年7月10日-1974年4月4日),美国内科医师和微生物学家,纽约大学医学院(英语:New York University School of Medicine)教授,出生于北卡