十月初五日街（原称泗�街，葡萄牙文：Rua de Cinco de Outubro），位于澳门半岛西部，横跨圣安多尼堂区、大堂区和风顺堂区，是澳门其中一条著名街道。北端接沙梨头海边街、鱼鳃巷、巴素打尔古街与丛庆北街交界，沿途接有沙栏仔街、草堆街与康公庙前地、新马路、白眼塘横街等街道，南接十月初五日巷，长约625米，阔约8米。街道名称是为了纪念葡萄牙在1910年10月5日发生的共和革命（见下文），而旧称则源自已拆卸的泗�码头。而在1940年代澳门四家鼎立的传统粤式茶楼（分别是远来、得来、六国、冠男，皆已结业或转型），其中两家就位于这条街道。
往﹕白鸽巢前地、镜湖医院、俾利喇街、观音堂、电力公司、黑沙环、祐汉、关闸总站。
此处原为北湾凹进的海滨浅滩，从丛庆坊之丛庆北街起至白眼塘口，当时全长只有约500米左右。由于在近沙栏仔处则建有泗�码头，故街道取名为“泗�街”（葡萄牙文：Rua Nova de El-Rei），街道中段则有泗�街市、德生按和康真君庙（俗称“康公庙”）。至清同治年间，清平直街与白眼塘一带被填平后，街道才延长至火船头街中段。1900年代时，已是澳门相当繁盛的街道。1910年10月5日葡萄牙发生革命起义，推翻帝制建立共和国，后来澳葡政府为纪念此事，在澳门特选一条繁荣街道命名，故选中了泗�街，将之更名为十月初五日街至今，并将每年的10月5日定为澳门公众假期。“初五”一词是澳葡当局为了迎合中国人把月头日子冠“初”字的习惯而作，并非指农历上的“初五”。
1910年代时，此处在木桥街与白眼塘之间建有两家传统民初粤式茶楼──得心茶楼（后在1940年代易手扩为六国）及金龙茶楼（后易手为冠男），当时在澳门颇有名气，曾有数任澳督光顾。1923年澳门内港一带被填海，建成巴素打尔古街和爹美刁施拿地大马路一带，并兴建民房和新码头，故泗�码头亦被拆卸，只留门壁。附近有“新填地”之称的通商新街，名称亦由此而来。
1920至30年代时，虽然当时已建成新马路，但因为十月初五街邻近内港一带的多个客运码头，而船运多以来往广东中山为主，且南端就近岐关车站，人流兴旺，故当时有多数的大商店都仍以这条街为根据地。1930年代再建有新式的得来茶楼（即今大龙凤茶楼），而在最北端沙梨头海边街交界处建成南京街市，自此泗�街市亦被取消。1937年泰兴娱乐总公司投得博彩专营权后，便在这条街道开设七妙斋摊馆和海源娱乐场。后来在抗日战争时中山沦陷，导致澳门与中山的交通几乎中断，所以各商户逐渐从十月初五街迁离或歇业，此街繁盛的景象，渐渐移至新马路。
抗战爆发之后，这条街道便出现一度萧条。1976年南京街市迁入水上街市，原址改为澳门工会联合总会工人康乐馆，及至泰兴丧失博彩专营权后，海源娱乐场和七妙斋摊馆相继结束。1980年代时这条街再度兴旺，街上陆续设有小贩摊档，最高峰时有300多个档口，廉价售卖衣衫褴褛和水果粮食等。1980年德生按当铺及1980年代末六国茶楼相继歇业，两处原址后来皆被列为受保护文物，而冠男茶楼便成为当时澳门最后一家传统粤式茶楼。
1995年夏营地街市关闭重建，有关当局便在康公庙前地再建临时街市，使十月初五街重现街市，至1998年营地街市重建完成后关闭，恢复为前地。1996年，澳门最后一家传统民初粤式茶楼消失──冠男茶楼搬迁至提督马路并改为冠男轩美食。1990年代末时经济低迷，加上当时位于内港的两家娱乐场（皇宫及金碧）相继迁出，十月初五街的繁盛程度从此大不如前，摊档大幅减少，至21世纪初时只剩十数档，工人康乐馆亦被拆卸，街上仍余一些手信店和特色商店。
有关当局为了振兴这条街道，2002年时落实十六浦发展计划，并举办各式各样的活动，包括2007年的“内港黄金岁月怀旧嘉年华”，以至2009年起间断举办的康公夜市，期望重振昔日十月初五街的繁华景况。
于2017年8月澳门受台风天鸽的吹袭期间，十月初五街一度成为重灾区，街上布满倒下的树木，杂物及垃圾。受到随后天气好转所带来炎热高温影响，街道卫生情况一度恶劣，清理工作延续数天至另一台风于周日吹袭前后才有所改善。
而路环也有一条以10月5日为名的街道，是为十月初五马路（Avenida de Cinco de Outubro）。
