小笠原敬太郎（1884年－1930年10月27日），日本岛根县人，曾任埔里社寻常高等小学校、雾社寻常小学校校长，在担任台中州能高郡郡守时于雾社事件中遭杀害，隔年（1931年）2月1日入祀芝山岩社。
小笠原敬太郎出生于明治十七年（1884年），明治四十年（1907年）毕业于岛根县师范学校，于该县的小学校任职。明治四十三年（1910年）来台，于该年4月1日取得台湾总督府核发的小学校本科正教员证书，之后前往南投厅南投寻常小学校埔里社分教场任职，5个月后调回本校。明治四十五年（1912年）3月14日再调回埔里社分教场，而由于该分教场在同年4月1日升格为埔里社寻常高等小学校后，小笠原敬太郎即任校长一职。大正六年（1917年）4月雾社寻常小学校成立时，他也兼任校长一职。
由于南投厅长御厨规三在大正八年（1919年）6月24日向总督明石元二郎请求在南投厅配置专任视学官（此时由台中厅视学铃木丰次郎兼任该职），并推荐小笠原敬太郎，之后总督府遂在该年9月27日解除铃木丰次郎的兼职，任命小笠原敬太郎为南投厅视学。次年（1920年）9月，小笠原敬太郎调任台中市视学兼台中州大屯郡视学（任职于大屯郡役所庶务课），大正十年（1921年）改任台中州视学兼上级判任官，期间并多次担任台湾公立小学校与台湾公立公学校教员检定委员会的书记。大正十一年（1922年）3月担任台中州立台中第二中学校（今国立台中第二高级中学）入学考试委员，隔年（1923年）的“东宫行启”，他亦担任欢迎准备委员、奉迎委员等职。大正十二年（1923年）8月，任台中州大甲郡属，担任该郡庶务课课长，并在隔年短期暂代大甲郡郡守，大正十四年（1925年）又调至台中州内务部地方课。
昭和五年（1930年）3月，台湾总督府内务局长石黑英彦报请总督石冢英藏任命小笠原敬太郎等三人为地方理事官，而经上报日本拓务省核可后于4月14日发布人事命令。而在3月26日时，原本内务局有意让他担任台中州北斗郡郡守，但后来正式发布人事命令时改为能高郡郡守。
小笠原敬太郎担任郡守约半年后，为参加10月26日展示儿童学习成果的学艺会与电影放映等活动与10月27日在雾社公学校举办的共同运动会，于10月25日与郡视学菊川孝行、台中州立台中高等女学校的2名教师与16名学生从埔里街出发，当天下午六点抵达雾社。隔日参观儿童舞蹈后，台中高女的师生婉拒郡守的邀请前往日月潭而避开了雾社事件。
10月27日雾社事件发生后，小笠原敬太郎与菊川孝行在几名警察护送下逃出雾社公学校，沿着通往眉溪的道路前进，但是因慌乱之中掉了眼镜，所以有深度近视的小笠原敬太郎步行困难。后来他们与守在道路上的原住民发生激战，小笠原敬太郎被瓦历斯‧巴卡哈（Walis Bagah，罗多夫部落头目次子）击毙。菊川视学后来逃到眉溪驻在所，用警用电话通报情况。
10月29日雾社地区被日方控制后，小笠原敬太郎的无头尸体被发现，台中州知事水越幸一、总督府秘书课连忙以电报通日驻东京人员透过拓务省办理上奏、奖赏等手续，之后日本中央决定晋其薪俸一级、发奖金1900圆，而由于这些手续不能为已死亡者办理，所以该项决定发布后才公布小笠原敬太郎的死亡消息，府报上记载的死亡日期为10月29日。隔年（1931年）2月1日因小笠原敬太郎是教育体系出身，遂入祀芝山岩社，而后因雾社事件死亡的日本官员被视为战死，故可再发给遗族抚慰金。而为了纪念他，小笠原敬太郎遇害处的一座桥梁被命名为“郡守桥”。
