二�英(1,4-dioxin),即1,4-二氧杂环己二烯,为一种单环有机化合物,是一种在工业上无实际用途的副产物。二�英与其衍生化合物的毒性各有不同,另外此类化合物因具脂溶性(liposolubility)之故,会积聚在动物脂肪组织及植物的某些部位。
二�英的化学结构与属于多氯二苯并二�英(英语:polychlorinated dibenzodioxins)(polychlorinated dibenzodioxins,-,PCDDs)类化合物的多氯二苯并呋喃(英语:Polychlorinated dibenzodioxins)(polychlorinated dibenzofuran,PCDF)相似,常写成“PCDD/Fs”或俗称为“二�英”(dioxins),包含与多氯联苯(polychlorinated biphenyl,PCBs)化学组成、毒性相近的碳、氯、苯有机物,属多卤代化合物(Polyhalogenated compounds,PHCs)。一般来说广义的“二�英”一词泛指含有前述结构的衍生化合物,例如橙剂中的杂质,常被使用于动物实验的“四氯双苯环二�英”(2,3,7,8-tetrachlorodibenzo--dioxin,TCDD)。
二�英可由狄尔斯–阿尔德反应(DA反应)制备:
当有机物质在含有氯的环境下(可以有机氯化物或离子的方式存在)燃烧,就可能会产生二�英类物质。
在自然环境中,二�英最主要的来源是透过森林火灾产生,亦有许多种透过人类活动产生的途径,像是火力发电、焚烧植物、聚氯乙烯(PVC)、垃圾焚烧及吸烟等等,另外也可以透过非燃烧的环境中产生,例如漂白纸张或布料、生产含氯苯酚物质的作业,除了废弃物焚烧外,铁矿石烧结、电弧炉炼钢、再生有色金属生产等行业均属于二恶英污染防治重点行业。垃圾焚化炉的燃烧温度能够达到标准以及正常工作的烟道净化系统就可以保证降低二�英排放;燃烧废弃物、二手烟(包含吸烟)、露天焚烧秸秆、燃烧废电缆及管理不善的汽机车工厂才是人类向环境排放二�英的主要途径。
二�英是一种细胞毒。以TCDD为例,其进入人体后将诱导δ-氨基乙酰丙酸合酶(Aminolevulinic acid synthase,ALAS)的产生,此酶为血红素合成的限速酶。过多的ALAS会破坏细胞组织,并可能表现出类似卟啉症的病征。二�英可以诱导淋巴细胞凋亡,抑制杀伤性T细胞(cytotoxic T cell,Tc或CTL)的产生并促进免疫抑制因子的高度表达,引起免疫系统调节功能障碍。二�英亦能侵入DNA分子,诱发突变,由此而具有致畸与致癌作用。二�英在体内不易代谢,可随排泄物进入环境。
斯德哥尔摩国际和平研究所在《化学、生物战问题》中将二�英视为一种潜在的军用毒剂,部分原因如下:
二�英类化合物中,被认为毒性最强的是2,3,7,8-四氯双苯环二�英2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin(以下称TCDD),因此大部分的动物实验研究皆使用TCDD做为检测二�英类化合物毒性的标准,其余的二�英类化合物对人类的影响则尚待确认。二�英类化合物具有脂溶性,因此容易进行生物累积作用。以TCDD为例,对哺乳类动物的研究指出虽然存在致死剂量,但不同物种之间可忍受的剂量差异颇大。另外,TCDD虽不具有直接的致突变性与基因毒性,但是却可能透过间接的生理途径而致癌。由于尚未出现人类因二�英类化合物急性致死的案例,因此推断人类接触的二�英浓度相对来说为较低剂量,但仍有可能经由生物累积而出现慢性症状。这种情况下,经由动物实验与临床病例推论出的TCDD对人类的健康风险主要有:
在2006年1月16日出版的《自然生物科技杂志》,京都大学的微生物学教授村田幸作发表论文,指他们的研究利用基因技术,把两种不同品种的鞘脂单胞菌属的基因混合而培育出来的超级细菌,能够吞噬二�英类化合物,并以前所未有的短时间将之在其体内分解。此外,部分国家及生产商(例如美国东岸缅因州)已减少或停止制造聚氯乙烯产品;并推行减少用塑料袋。尤其在盛放食物器具、婴孩用品玩具及医疗用品禁用聚氯乙烯及相关的含氯塑料。