紫杉醇

✍ dations ◷ 2025-10-02 18:59:38 #百时美施贵宝,生物碱,微管抑制剂,有丝分裂抑制剂,二萜,苯甲酸酯,丙酸酯,苯酰胺类,醇,酮,乙酸酯,世界卫生组织基本药物

紫杉醇(英文:paclitaxel, PTX,或称太平洋紫杉醇),是一种用来治疗多种癌症的化疗药物,被以汰癌胜等商品名称销售 。可治疗的癌症包含卵巢癌、乳癌、肺癌、卡波西氏肉瘤、子宫颈癌、和胰脏癌 。使用上借由静脉注射注入体内。此外,也有白蛋白附着型的配方(英语:Protein-bound paclitaxel)(商品名为Abraxane)。

此药物常见的副作用包含落发、骨髓功能抑制、手套样和袜样麻木(英文:glove-stocking numbness)、过敏反应、肌肉疼痛、腹泻 。其他严重的副作用包含心脏问题、增加感染风险、和肺炎 。此外,怀孕期间使用紫杉醇也可能导致胎儿先天缺陷 。紫杉醇被归类在紫杉烷类药物,其作用机转为干扰细胞分裂时微管的正常功能 。

此药物于1971年首次从太平洋紫杉中分离出,并于1993年批准用于医学用途,并被列于世界卫生组织的基本药物清单,此清单罗列了健康系统所需的最有效和最安全的药物 。发展中国家的批发成本每100毫克约为7.06至13.48美元,而在英国则约为66.85英镑(约88美元) 。目前紫杉醇利用细胞培养制造。

作为抗癌药物,紫杉醇的分子结构非常复杂,有11个立体中心和一个17碳的四环骨架结构,因此对紫杉醇分子的全合成和半合成引起世界上许多有机合成小组的兴趣。1992年为止共有30多个研究组参与到紫杉醇的合成中,这在有机合成史上实属罕见。1989年,佛罗里达州立大学的Robert A. Holton以可以从欧洲紫杉中大量提取的10-脱乙酰基巴卡丁为起始原料,完成了紫杉醇的半合成。1994年,Holton又完成了紫杉醇的首次全合成。在这之后,K·C·尼古劳Nicolaou (1994)、Danishefsky (1996)、Wender (1997)、Kuwajima (1998)、Mukaiyama (1998)等五个小组又相继完成了紫杉醇的全合成,各自采取了不同的合成策略。

性状:白色无臭无味的结晶或粉末,不溶于水,易溶于丙酮、氯仿、乙醚等有机溶剂。

白蛋白结合-紫杉醇(nab-paclitaxel,商品名:Abraxane)是一种特殊形态的紫杉醇,将紫杉醇与奈米颗粒白蛋白纳结合。紫杉醇许多既有的临床毒性都与溶剂Cremophor EL有关。因此白蛋白结合-紫杉醇被拿来代替Cremophor EL的使用。 FDA于2005年1月批准了该药用于联合化疗失败的转移性癌症或是给予辅助化疗后六个月内复发的乳癌治疗。自被批准后,它已被批准用于局部晚期或转移性非小细胞肺癌和胰腺转移性腺癌。

下图所示的是有抗癌活性的(−)-紫杉醇的结构:

(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-Diacetoxy-15oxy1,9- dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl -11-oxo-6-oxatetracyclo heptadec-13-en-2-yl rel-benzoate

5β,20-环氧-1,2α,4,7β,10β,13α-六羟基紫杉烷-11-烯-9-酮-4,10-二乙酸酯-2-苯甲酸酯-13


紫杉醇的作用机理主要是去影响微管的正常功能,透过稳定与GDP结合的微管蛋白,从而致使快速分裂的肿瘤细胞在有丝分裂阶段被限制而无法分离,将细胞阻断于细胞周期之G2与M期间,使癌细胞复制受阻断而死亡。因此紫杉醇在抗癌药物当中,被视为有丝分裂中的微管抑制剂 ,另一方面,与紫杉烷类相反,长春花生物碱的作用机转是通过抑制微管蛋白聚合来抑制纺锤体形成。 因此,紫杉烷和长春花生物碱虽都被视为有丝分裂抑制剂,但是它们的机转差异事实上非常的大,顺带一提, 紫杉烷类也被发现对于放射线相当的敏感 。

卤化/核糖核苷酸还原酶抑制剂(克拉屈滨、克罗拉滨、氟达拉滨、奈拉滨)

聚合酶链式反应抑制剂(阿糖胞苷#)

核糖核苷酸还原酶抑制剂(吉西他滨)

亚硝脲类: 卡莫司汀 • 洛莫司汀(司莫司汀) • 福莫司汀 • 尼莫司汀 • 雷莫司汀 • 链脲佐菌素

烷基磺酸酯类: 白消安(甘露舒凡、苏消安)

医学导航: 肿瘤

基因/标志

肿瘤/同名/附瘤

药物 (L1i/1e/V03)

相关

  • BaS硫化钡(化学式:BaS)是钡的硫化物,室温下为白色等轴晶系晶体,不纯时为浅灰色、黄绿色、浅棕色或黑色的粉末。它是第一个制得的磷光体材料,性质和制备都因此而被广泛研究过。用适量
  • 詹姆斯·卡麦隆詹姆斯·弗朗西斯·卡梅隆(英语:James Francis Cameron, CC,1954年8月16日-)是一位加拿大电影导演,擅长以极高的预算拍摄动作片以及科幻电影,主题往往试图探讨人和科技之间的关系。
  • 伊莎贝·雨蓓伊莎贝尔·安妮·玛德莲·于佩尔(法语:Isabelle Anne Madeleine Huppert,法文发音: ) ,1953年3月16日-),法国电影演员,自1971年开始,她已演出超过100部电影。她曾被凯撒奖提名16次,是
  • 呫吨氧杂蒽(英语:xanthene)也称为“呫吨”,是一种有机化合物,其分子式为C13H10O,分子量Mr为182.22。呫吨(xanthene)。
  • 元和元和是日本的年号之一,在庆长之后、宽永之前,指的是从1615年到1624年这段期间。这个时代的天皇是后水尾天皇,江户幕府的将军是德川秀忠、德川家光。依照德川家康的命令,采用唐宪
  • 头颅骨颅骨或者头骨、骷髅头是指人类或者许多脊椎动物的头部骨性结构。头骨之功能为支撑脸部,并保护脑部。头骨分为两部分:颅骨和下颌骨。一般所称之‘头颅’通常仅指颅骨,并未包含下
  • 厘升、公勺厘升,又称公勺(注音:ㄍㄨㄥ ㄕㄨㄛˋ),符号是cL(centiliter),是容积单位。厘升主要用于酿酒业,用来表示酒的容量。常见容量如下:厘升与其他容量及体积单位的转换如下:立方尧米、立方佑
  • 阿龙·伯尔小阿龙·伯尔(Aaron Burr, Jr.,1756年2月6日-1836年9月14日),美国政治家,美国独立战争英雄,美国民主共和党成员,曾任美国参议员(1791年-1797年)、美国副总统(1801年-1805年)。在1800年总
  • 纽约州立宾厄姆顿大学宾汉姆顿大学(宾厄姆顿大学)(英文: Binghamton University, State University of New York) 是位于美国纽约州上州的一所公立研究型大学。这所大学是全纽约州排名最高的公立大
  • 营业执照营业执照是企业或其他单位、组织的合法经营权的登记凭证。从事经营活动的企业或个体户或其他组织,应当向工商局申领营业执照。既是企业法人或者经营单位主体资格取得的凭证(即